微液滴是由湍流气体雾化溶液而产生的微米级大小的液滴。微液滴反应是由液滴之间融合引发其中化合物之间发生的反应。与溶液相相比,微液滴中各种化学反应的速率显著提高,p H的变化、试剂在微液滴表面的积累、溶剂的蒸发、试剂的浓缩以及微液滴的高体积比等因素都有助于反应的加速。喹喔啉是最重要的含氮杂环化合物之一,在生物领域和工业中都有广泛的应用。目前合成喹喔啉的方法主要是通过在溶液相中以带有氨基和羰基的化合物为反应原料,添加酸、碱或者金属催化剂,需要几小时或者几天的反应时间来合成的。在本工作中,通过搭建简单的微液滴装置,利用电喷雾电离产生的含有1,2-二胺与1,2-二羰基化合物的带电微液滴合成喹喔啉衍生物,湍流的氮气雾化生成混合物溶液流,利用高压喷射带电液滴的快速混合引发缩合反应。实验结果表明,在不加催化剂的微液滴中可以合成一系列喹喔啉衍生物。并且与溶液相比,微液滴中喹喔啉的产率显著提高,反应时间大大缩短。在线质谱检测结果说明产物是在微秒时间内形成的,液质联用(LC-MS)证实了微液滴反应的高效性。利用该体系我们还进一步研究了aza-Michael(aza-MR)反应。Aza-Michael反应是含有NH的亲核试剂和含有不饱和键的亲电试剂之间立体选择形成C-N键的最重要的合成工具之一,为天然产物类似物和活性药物成分的合成提供了有价值的中间体。在本课题中,使用微液滴装置,通过对反应条件的优化实现了aza-Michael加成反应,拓展了三种含有NH的亲核试剂以及三种含有不同取代基的不饱和亲电试剂作为反应底物在微液滴条件下进行加成反应。使用LC-MS对反应产物进行了表征,在无反应催化剂条件下,溶液相加成反应发生效率极低;在微液滴条件下,可以看到明显的反应产物的吸收峰,说明微液滴条件下可以发生溶液相无法发生的反应,进一步证实了微液滴反应的有效性。总之,本文通过使用微液滴进行了含氮有机化合物的合成,其产率明显优于相同反应条件下的溶液相产率,且大大缩短了反应时间,证实了微液滴在有机合成反应中有着巨大的应用潜力,并且有望将其应用于实际生产。