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设计合成了一系列的4-苯氧(硫)基-3-氨基-1,8-萘酐及其衍生物的重氮盐5a-h,并且它们在普朔尔环化反应时都生成了相对应的两个五元环和六元环的异构体9a-h和10a-h,证明了在该体系中存在着芳香自由基诱导的芳香1,5-氢转移的现象。 对于以氧为桥原子的萘酐及其衍生物重氮盐5a-e,通过氨解萘酐降低萘环的吸电性或者增加苯环的吸电性,进而降低其相互作用的两个芳香环上电子云密度的差距,则它们重排产物的比率由萘酐体系的不超过10%(10a与10d)提高到萘酰亚胺体系的23%(10b)和21%(10c)与34%(10e),因此提高相互作用的两个芳香环上的电子云密度的相似性有利于氢转移产物的生成。 对于以硫为桥原子的重氮盐5f-h,取代基的改变,转移产物的比率的并没有发生显著变化,无论是萘酐体系或者是萘酰亚胺体系,它们的重排产物的10f-h比率都接近于10%。与以氧为桥原子的体系相比,它们闭环产物的总收率要大大高于前者,也即是它们闭环速率要远远大于前者,因此在该体系中,取代基的改变导致相互作用的两个芳香环上的电子云密度差值的变化对氢转移产物比率的影响被弱化了。 设计合成了4-(N-甲基苯胺基)-3-氨基-1,8-萘酐的重氮盐5i和其衍生物N-丁基-4-(N-甲基苯胺基)-3-氨基-1,8-萘酰亚胺的重氮盐5j,并通过普朔尔环化反应首次发现了以氮为桥原子的体系也存在着芳香自由基诱导的芳香1,5-氢转移。而且随着相互作用的这两个芳香环体系的电子云密度差值的减小,重排的产物的比率由9%(10i)提高到了14%(10j)。 设计合成了4-(2-氨基苯氧基)-1,8-萘酐的重氮盐8a和4-(2-氨基苯硫基)-1,8-萘酐8f,在普朔尔环化时也同样得到了相应的五元环异构体9a(f)和六元环异构体10a(f),并且六元环异构体的比率要远远大于五元环,表明了芳香自由基中间体更倾向于生成六元环化合物。