本论文对N-邻苯二甲酰烯酰胺、N-对甲苯磺酰亚胺的不对称氢化还原反应、抗溃疡新药IY-81149的全合成和硫醚的不对称氧化反应进行了研究。　　 手性胺是医药和农药合成中十分重要的中间体，手性胺的不对称合成也一直是当前研究的热点。虽然手性胺可通过多种反应途径获得，但潜手性烯酰胺以及亚胺的不对称氢化还原无疑是最直接的方法，而且，不对称氢化是最清洁、方便的合成方法。由于亚胺等底物的氢化反应需用过渡金属作为催化剂，反应中产物胺与金属的配位可能对金属催化剂产生抑制作用，从而影响反应的不对称选择性。而且，潜手性亚胺等底物具有的顺反异构也会影响反应的不对称选择性。因此，潜手性亚胺等底物的不对称还原仍然是目前研究中的难点。　　 本文首次研究了邻苯二甲酰基保护的苯烯酰胺的不对称氢化反应，在11个芳基取代烯酰胺的还原反应中获得了好的结果，转化率100％，产物的对映选择性最高达99％；同时在脂肪基取代烯酰胺的不对称氢化反应中也获得了69％ee的中等对映选择性，这都是到目前为止最好的报道。由于邻苯二甲酰基保护基团易脱去，因此该工作提供了一种良好的手性胺的合成方法。　　 N-对甲苯磺酰亚胺为单一的反式构型，且对甲苯磺酰基团的强吸电子效应大大降低了还原产物胺的配位能力，从而避免了对催化剂的抑制作用。Pd常用于偶联反应，而用于均相不对称氢化反应报道很少。本文以Pd-TangPhos为催化剂，对大量的N-对甲苯磺酰亚胺底物，包括芳基、脂肪基等16个取代的磺酰亚胺进行了不对称氢化还原，获得了很好的反应结果，对映选择性最高达98％，转化率为100％。这些结果代表了目前N-对甲苯磺酰亚胺不对称催化氢化的国际最高水平。　　 消化性溃疡疾病是人类的一种常见多发病，1998年世界抗溃疡药物的销售总额达129亿美元，居销量最大的10类药物的第1位。质子泵类抑制剂多为手性亚砜类化合物，目前除奥美拉唑的对映异构体伊索美拉唑以外，其它拉唑类药物均以消旋体上市。伊索美拉唑口服生物利用度明显高于奥美拉唑，其抑酸效果亦更高，在GERD患者及健康者中使用，伊索美拉唑比奥美拉唑、兰索拉唑和泮托拉唑控制胃内pH的效果更好。本文通过一条全新的路线合成一类新的抗溃疡类药物5-吡咯基-2-[[(4-甲氧基-3-甲基-2-吡啶基)-甲基]亚磺酰基]-1-氢-苯并咪唑。该亚砜类化合物具有两个对映异构体，但目前还未见制备单一构型的文献报道。作者通过手性钛络合物作手性催化剂，N，N-二异丙基乙胺作添加剂，CHP作氧化剂的不对称氧化的新途径，首次得到两种构型的光学纯5-吡咯基-2-[[(4-甲氧基-3-甲基-2-吡啶基)-甲基]亚磺酰基]-1-氢-苯并咪唑。