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1,3-二羟基丙酮是重要的化工、医药中间体，广泛应用于食品、化妆品和药品等行业，市场需求广泛，具有很高的应用价值。目前关于1,3-二羟基丙酮的合成主要是生物方法。生物方法虽进行了大量的研究也取得了一定的进展，但需要选育优良的菌种，菌种问题有待解决，合成工艺还不是很成熟。用化学方法合成1,3-二羟基丙酮的报道很少，不具开发价值。我们从合成设计的角度独创了三条合成路线，在合成方法上有一定的突破。主要包括以下内容：1.以1,3-二氯丙酮、乙二醇为主要原料，经过羰基保护、醚化、氢解和水解合成1,3-二羟基丙酮。研究了不同反应条件对反应的影响。1,3-二氯丙酮和乙二醇在甲苯中加热回流脱水生成2,2-二氯甲基-1,3-二氧戊环，再与苯甲醇钠在N,N-二甲基甲酰胺中加热反应生成2,2-二苄氧基-1,3-二氧戊环，在Pd/C催化下氢解合成1,3-二氧戊环-2,2-二甲醇，再在盐酸中水解生成1,3-二羟基丙酮。以本方法合成1,3-二羟基丙酮原料易得，反应条件温和，Pd/C催化剂可循环使用，具有重要的应用价值。2.以1,3-二氯丙酮、甲醇为主要原料经过羰基保护、醚化、氢解和水解反应合成1,3-二羟基丙酮。研究了不同反应条件对反应的影响。1,3-二氯丙酮与过量的无水甲醇在吸水剂存在下反应生成2,2-二甲氧基-1,3-二氯丙烷，再与苯甲醇钠在N,N-二甲基甲酰胺中加热反应生成2,2-二甲氧基-1,3-二苄氧基丙烷，在Pd/C催化下氢解生成2,2-二甲氧基-1,3-丙二醇，再在盐酸中水解生成1,3-二羟基丙酮。这条路线将羰基保护剂由乙二醇换成甲醇，使产物1,3-二羟基丙酮更易分离提纯，具有重要的开发应用价值。3.以丙酮、甲醇和氯气或溴素为主要原料合成1,3-二羟基丙酮。研究了反应条件对反应的影响。丙酮、无水甲醇和氯气或溴素“一锅法”生成2,2-二甲氧基-1,3-二氯丙烷或1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷，再与苯甲醇钠进行醚化反应生成2,2-二甲氧基-1,3-二苄氧基丙烷，经过氢解、水解生成1,3-二羟基丙酮。这条路线反应条件温和，“一锅法”反应避免了使用成本较高而且有刺激性的1,3-二氯丙酮，使这条路线成本低，有很高的开发价值。4.本论文还尝试了另外两条合成1,3-二羟基丙酮的路线。以1,3-二氯丙酮、醋酸钠为主要原料经过缩合反应生成1,3-乙酰氧丙酮再水解生成1,3-二羟基丙酮，实验发现缩合过程主要生成一取代的1-乙酰氧基-3-氯丙酮，1,3-乙酰氧丙酮的收率很低，需进一步研究适宜的反应条件；以甘油、苯甲醛为主要原料经过缩合、氧化和水解合成1,3-二羟基丙酮。发现甘油和苯甲醛生成的甘油苯甲醛缩醛的同分异构体不易分离，所得产物的收率低，需进一步探索反应条件。