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中文摘要:白藜芦醇及其类似物因其具有抗菌、抗炎、抗血栓和抗氧化等多种功效近年来备受关注。对其研究不仅集中于寻找更具有药用价值的类似物,而且涉及通过仿生合成途径将其作为合成砌块构建更复杂的天然产物低聚物。近几年,许多化学家深入广泛地研究了白藜芦醇及其类似物低聚物的仿生合成途径,有关研究已经形成一个新的热点。在本论文中,除了对白藜芦醇低聚物的仿生合成以及可见光催化和非均相催化剂mpg-C3N4在有机合成中的应用作了简明的综述外,还主要研究了可见光催化下白藜芦醇二聚物-viniferin及其类似物的仿生合成反应,并通过一系列对照试验和测试对反应的机理进行了探究。主要研究内容包括:1、白藜芦醇类似物的制备。通过Wittig-Horner反应、Perkin反应、McMurry反应等制备了15种含有反式二苯乙烯结构的白藜芦醇的类似物。2、可见光催化下白藜芦醇及其类似物的需氧氧化偶联反应。室温条件下,用生物体内活性氧主要来源—氧气作为一种简单易得、环境友好的氧化剂,以非均相催化剂mpg-C3N4作为仿生催化剂,通过加入2,6-lutidine使白藜芦醇及其类似物适当解离出酚氧负离子从而加速底物与mpg-C3N4的价带以及超氧阴离子自由基(O2)之间的单电子转移(SET)速率,进而在可见光催化下简单、高效的实现了白藜芦醇二聚物-viniferin及其类似物的仿生合成。3、反应机理的探究。将没有4-OH反应活性基团的底物用于标准条件下,大部分底物都未转化,通过GC-MS检测有痕量醛产生,醛的产生是由底物双键与单线态氧[2+2]环加成所致,从而证明了在我们的反应体系下单线态氧得到了有效的抑制从而减少了副反应的发生,同时也证明了4-OH的必要性。通过循环伏安法测得不同pH值条件下白藜芦醇及其类似物的氧化电位与所得的实验结果基本相符,进一步证明了加入适当强度碱是通过降低底物氧化电位从而促进超氧阴离子自由基途径的进行而产生作用的。二甲基吡啶-N-氧化物(DMPO)的自由基捕获实验以及将KO2代替反应体系作为超氧阴离子自由基源的实验充分证明了反应进行的主要途径是通过光反应产生的超氧阴离子自由基作为活性氧物种驱使进行的。通过杂合实验,我们得到了两种来源不同的自由基物种的偶联产物,直接证明了在我们的反应体系下白藜芦醇及其类似物二聚物的生成是通过自由基偶联的方式实现的。