Mg改性Cu/Zn/Al2O3多相催化氨基酸甲酯加氢制备手性氨基醇

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手性化合物在精细化工和医药等领域有着非常重要的应用。因手性氨基醇具有良好配位能力的氮原子及氧原子,能够与多种金属元素形成络合物,因此常常用作手性催化剂的配体和用于手性化合物的手性拆分,同时手性氨基醇也广泛用于医药及有机合成反应等领域。因此,开发一种高效环保的氨基醇制备方法具有极其重要的学术和应用价值。本文研究了 CuZn0.3Mg0.1AlOx氨基酸酯加氢制备手性氨基醇催化剂的放大制备,并考察了对8种常见的氨基酸甲酯进行多相催化加氢制备相应氨基醇的催化性能。以R-苯甘氨醇的制备为例,对加氢反应条件(温度、压力、投料比、反应时间)进行了优化,并考察了催化剂的重复使用和稳定性,取得了以下主要的研究结果。对CuZn0.3Mg0.1AlOx催化剂的制备规模进行10倍放大,研究了制备条件对催化剂性能的影响。结果表明,最适宜的共沉淀速率为0.2 mL/s,沉淀液的pH为7.5,搅拌速率为900 r/min,制备温度为30℃。对规模放大后所制备的催化剂进行了表征,研究了规模放大后制备的催化剂的稳定性,催化剂经循环使用16次后,催化活性没有明显降低,苯甘氨醇的收率稳定在85.6%-87.7%。这表明制备的催化剂具有良好的稳定性。并测定了反应过程中的活化能为Ea= 36.7 kJ/mol。对R-苯甘氨酸甲酯催化加氢制备R-苯甘氨醇模型反应,研究了还原处理对催化剂性能的影响,优化了催化反应条件。结果表明,纯氢气还原的催化剂具有最好的催化活性。最适宜的反应条件为:反应溶剂为乙醇,反应温度为80 ℃,催化剂与原料比为1/1.5,反应时间为10 h,氢气压力为5 MPa。为拓展催化剂的使用范围,选取了7种氨基酸甲酯作为反应底物,制备了7种对应的氨基醇。结果表明,L-苯丙氨醇、R-苯甘氨醇的收率相对较高;L-酪氨醇的收率相对较低,可能是酪氨酸甲酯盐酸盐中氯离子的存在导致催化剂的中毒。
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