【摘 要】
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D-π-A型结构的分子由于易于合成,拥有优异的发光性能等特点吸引了越来越多的科研工作者。D-π-A型结构分子通式常为:电子给体-共轭系统桥-电子受体。电子给体是指电负性小或有孤对电子,能够给出电子的分子离子或原子团。电子受体是指电负性大,能够接受电子的任何分子离子或原子团。它结构优化方便,可分别从电子给体,电子受体和共轭体系三方面独立修饰,发生有效的分子内电荷转移,从而对其荧光性质产生很大影响。因
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D-π-A型结构的分子由于易于合成,拥有优异的发光性能等特点吸引了越来越多的科研工作者。D-π-A型结构分子通式常为:电子给体-共轭系统桥-电子受体。电子给体是指电负性小或有孤对电子,能够给出电子的分子离子或原子团。电子受体是指电负性大,能够接受电子的任何分子离子或原子团。它结构优化方便,可分别从电子给体,电子受体和共轭体系三方面独立修饰,发生有效的分子内电荷转移,从而对其荧光性质产生很大影响。因此,基于这一原理,调整分子结构,通过改变分子中的电子给受体来改变吸收或发射光谱,对于D-π-A型分子在光学领域应用的研究具有重要意义。本文主要研究了D-π-A型荧光前体化合物的一些光学性质。之前我们课题组曾报道过一例比率荧光探针,用来检测癌细胞线粒体中谷胱甘肽的痕量变化。其由两个荧光团组成,分别是以4-溴-1,8-萘酐和苊醌为最初原料。在此基础上,本文的前两部分工作设计合成了一类萘酰亚胺类衍生物前体化合物分子XF-1和XF-2,通过多次尝试,不断改变反应条件,对反应中不同溶剂、反应还原方法、反应物量比、催化剂用量、反应时间和温度以及后处理反应方法等一系列反应条件进行筛选和优化,确定了最优反应条件。同时经过体外相关测试,对它们进行一系列测试结果分析后,发现它们具有一些相同的特性比如有良好的稳定性和抗干扰性,有较强的荧光信号等。而且根据体外测试结果,我们又对这两个化合物分子进行了相关细胞测试,在细胞成像测试中其表现出了优秀的荧光信号强度,在共定位成像测试中显示出了与商业化线粒体染料几乎一模一样的成像能力。同样的,在第三部分工作中,设计合成了一例苊醌类荧光前体化合物分子T,依旧通过对反应物量比,温度和反应时长,处理反应的方法等进行优化,得到最佳反应条件。与前一类荧光前体相比,其细胞共定位成像效果表现也很优异。总之,本论文设计合成了不同的D-π-A类荧光前体化合物分子,并对其光学性能进行了研究,其体外测试与细胞成像的结果,为后续的相关生物测试打下了基础。
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