厚朴是在我国分布很广的一类木兰科植物,其树皮为我国传统中药材,被誉为三大药材之一。近些年,对厚朴提取物厚朴酚的合成及生物活性研究相当活跃,相关研究表明;厚朴酚具有抗炎、抗自由基、抗肿瘤等药理作用。另有研究发现,厚朴酚具有降血脂与血糖的作用,未来或许成为糖尿病治疗研究的新方向。基于这一发现,我们借鉴“鸡尾酒疗法”的概念,根据不同结构具有抗氧化性作用位点不同的性质,设计将具有一定生物活性的胺基类物质引入到厚朴酚结构中,进而引入金属铬(Cr3+)等离子,以期通过协同作用机制,获得具有更高生物活性的修饰物,为糖尿病的研究和治疗进行有益的理论探索,积累有用的实践数据。本文以厚朴酚为原料,得到了九种未见报道的厚朴酚衍生物,其中有七种属于厚朴分2-甲亚胺类衍生物。另外选择了一个亚胺衍生物进行了金属配合物方面的研究。本阶段性研究工作主要包括以下三个方面内容:第一部分,两种厚朴酚甲酰化衍生物的合成与表征以植物厚朴的提取物厚朴酚为原料,通过Reimer-Tiemann法,在厚朴酚苯环羟基邻位引入甲酰基,得到了一取代和二取代的厚朴酚甲酰化衍生物。为了能提高本反应的转化率,对Reimer-Tiemann法进行了优化研究。结果表明,一取代的甲酰化厚朴酚转化率为24%,在用红外光谱、核磁共振氢谱、质谱等手段对两种化合物结构进行表征后,确认它们的结构符合预期。第二部分,七种厚朴酚2-甲亚胺类衍生物的合成与表征以第一部分中的两种厚朴酚甲酰化化合物为原料,逐一与甘氨酸,谷氨酸,精氨酸及对氨基苯磺酰胺,缓血酸铵,γ-氨基丁酸等胺类化合物反应,得到2-(N-甘氨酸)-厚朴酚甲亚胺六个一取代希夫碱类化合物和一个2,2’-二(N-甘氨酸)-厚朴酚甲亚胺二取代希夫碱类化合物。用红外光谱,紫外光谱、核磁共振、质谱及元素分析等手段对化合物结构进行了表征,确认了所有化合物的结构符合预期。并选择了其中的2-(N-甘氨酸)-厚朴酚甲亚胺和2-[N-(4-氨磺酰苯基)]-厚朴酚甲亚胺进行了相关生物活性研究。第三部分,以2-(N-缓血酸铵)-厚朴酚甲亚胺为配体,分别与Cr,Cu,Zn三种金属离子反应,探索了相关金属配合物的合成及性质。