芳炔作为一种高活性的有机合成中间体在有机合成中得到十分广泛的应用,是构建碳-碳键的重要方法之一。本论文主要研究了钯催化芳炔和炔酸酯脱羧偶联反应,芳炔羰基化反应,芳炔合成多芳环含氮化合物的反应以及钯催化烯丙基氯和炔酸脱羧偶联反应。(1)本文对芳炔的亲核加成反应,过渡金属催化的芳炔反应,环加成反应的进展进行了详细的综述。从芳炔的结构特点,反应类型以及催化剂、配体和溶剂对反应的影响等方面介绍了芳炔的反应及其规律。(2)本文把苯炔的反应和脱羧偶联反应两种反应类型有机的结合起来,发展了钯催化苯炔和炔酸酯脱羧偶联反应,在简单温和的条件下高效率得到1-烯丙基-2-炔基苯类化合物,对一系列反应底物都具有良好的适应性,并通过实验验证了反应机理。(3)研究了苯炔羰基化反应选择性合成1-茚酮类化合物。这个反应条件下底物适应范围广,连有各种取代基的反应底物都能顺利得到中等产率的2-亚甲-3-取代-2,3-二氢-1-茚酮类化合物产物。通过X-ray单晶仪确定了产物的结构,并提出了可能的反应机理。(4)报道了苯炔和氮叶立德合成多芳环含杂原子化合物,该反应在氟化铯及四氢呋喃的作用下可以得到较高的产率。提出了可能反应的机理：反应可能是通过苯炔和氮叶立德偶极环加成重排得到产物。(5)发展了苯炔和2-氨基苯甲酮合成氮蒽类化合物的新方法,进行了一系列的实验,考察了溶剂、催化剂、配体和碱对反应的影响,找出了最佳反应条件,得到了较高的产率。根据实验结果和前人的结果提出了反应的可能机理,并解释了该反应的历程。(6)对过渡金属催化脱羧偶联反应进行了详细的综述。发展了一种新型的合成4-炔-1,4,7-三烯化合物的方法,除连有拉电子基团的反应底物外,连有其他各种取代基团的反应底物都可以顺利发生反应。(7)发现了一种利用联二烯烃和氮叶立德反应合成毗唑[1,5-α]并吡啶的新方法。以乙酸钯为催化剂、乙腈为溶剂、三乙胺为碱和邻甲基三苯基膦为配体,对一系列的反应底物进行实验都能得到中等产率。