米氏酸烯烃与苄卤的高效立体选择性串联反应合成γ-丁内酯的研究

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本论文主要研究了米氏酸烯烃和多取代苄卤的立体选择性环丙烷化反应,以及DMSO促进的螺环丙基米氏酸的立体专一性热解脱羧型Cloke-Wilson重排反应,合成了一系列多取代γ-丁内酯类化合物。主要研究内容如下:1、有机碱促进下米氏酸烯烃与多取代苄卤的非对映选择性螺环丙烷化反应合成米氏酸螺环丙烷化合物米氏酸类衍生物是一类有药理和生理活性的药物,它们已被广泛应用于各种疾病的治疗当中。同时,环丙烷骨架是一种独特的环状结构单元,广泛存在于天然产物和合成化合物中,也是有机合成中具有反应特性的有用中间体。这两种重要特性的融合,使得米氏酸螺环丙烷结构化合物在药理学应用领域具有相当重要的意义。本部分主要是探索有机碱DBU促进下米氏酸烯烃与多取代苄卤的螺环丙烷化反应,但由于我们的主要目的是合成γ-丁内酯类化合物,所以我们仅对4个具有代表性的螺环丙烷类化合物进行了分离提纯表征,其他螺环丙烷类化合物直接进行了合成γ-丁内酯类化合物的研究。#122、米氏酸螺环丙烷的Cloke-Wilson重排反应合成γ-丁内酯类化合物γ-丁内酯类化合物广泛存在于多种具有生物活性和气味特性的天然和合成产品中,特别是在药物化学中具有广泛的药理特性,因此探索高效的方法来合成这种化合物是非常重要的。本部分主要探索了在高温DMSO溶液中米氏酸螺环丙烷的Cloke-Wilson重排反应,合成了一系列γ-丁内酯类化合物,并以46-96%适中到良好的产率、极好的非对映选择性拓展了26个γ-丁内酯类化合物。(?)
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