氧青霉烷(Oxapenam)类抗生素具有广泛的生物活性。1975年发现的棒酸(clavulanic acid)是第一个天然氧青霉烷类化合物，为强力的β-内酰胺酶抑制剂，其结构特点是在氧青霉烷环的2位上带有羧基，5位具有R构型。1979年分离出第二类氧青霉烷类抗生素，其结构特点是在氧青霉烷环的2位上没有羧基，而只在3位上带有各类取代基如3-羟甲基棒烷，3-甲酰氧甲基棒烷，棒烷-3-羧酸及1981年发现的3-羟乙基棒烷等(见图二)，它们的5位均具有S构型，且都具有抗真菌活性。1983年以后陆续发现三个系列在3位上具有氨基酸侧链的氧青霉烷抗生素(见表1)。(1)棒丙氨酸(clavalaine，Ro22-5417)具有抗细菌和抗真菌作用。(2)抗生素G0069A与C，棒霉素(Clavamycins)A，B，C与F等六个抗生素都是棒丝氨酸的衍生物，除具有抗真菌作用外，还首次发现G0069A具有抗肿瘤活性。(3)抗生素TU-1718z是棒异苏氨酸的衍生物，具有抗细菌，抗真菌及微弱的抗肿瘤活性。鉴于棒丝氨酸系列抗生素结构的新颖性与多方面的生物活性，我们决定首先进行棒丝氨酸的全合成研究，以便为进一步完成这系列抗生素的全合成与构效关系研究打下基础。 棒丝氨酸作为3-取代氧青霉烷衍生物可由先形成β-内酰胺环再形成(?)唑烷环的方式合成。根据逆合成分析可将棒丝氨酸分成β-内酰胺即4-乙酰氧基氮杂环丁酮-2和侧链醇两部分。 侧链醇有三个手性中心，在棒丝氨酸中，氧青霉烷环的3位为R构型，因而侧链醇4位也须为R构型，而在棒丝氨酸中的1′和2′位立体结构未确