咪唑并[1,2-a]吡啶是一类重要的含氮稠环化合物,广泛存在于天然产物中,由于其结构稳定、易得,而成为多种药物分子的核心骨架。功能化后的产物,特别是C-3位氧代的咪唑并[1,2-a]吡啶常具有显著的生物活性而被广泛应用于新药研发领域。因此,寻找咪唑并吡啶类稠杂环化合物的简洁、高效、绿色合成方法,依然具有重要的实际意义。另外,单质碘作为有机合成中结构最简单、且低毒、低成本的试剂,其促进的有机转化在近年来受到越来越多的关注。本文中,我们建立了一种在单质碘的作用下,以2-苯氧基苯乙酮、2-氨基吡啶或2-氨基苯并噻唑为起始原料,直接构建咪唑并[1,2-a]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑骨架的方法。该方法无需金属催化剂,操作简单,高效,对环境友好,底物适用范围宽,体系简单易处理。通过对反应溶剂、温度、催化剂、添加剂种类及其用量等条件的优化,最终高效合成了两个系列的74个化合物,其中67个为未见文献报道的新化合物。其结构均经NMR以及HRMS等的鉴定。并提出了碘参与的、无金属催化条件下构建咪唑并[1,2-a]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物可能的反应机理。