1,3-二取代苯骈三氮唑氮叶立德与苄叉乙酰丙酮、二苄叉环己酮反应合成二氢呋喃衍生物的研究

来源 :浙江师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:honghe2009
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已有文献报道,通过吡啶叶立德、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)叶立德与苄叉乙酰丙酮、苄叉乙酰乙酸乙酯等的加成关环反应可以有效地构建二氢呋喃衍生物,所用的叶立德通常都有羰基、氰基等吸电子基团来稳定。本文报道的是一种通过1,3-二取代苯骈三氮唑氮叶立德分别与苄叉乙酰丙酮、2,6-二苄叉环己酮反应合成多官能团取代的二氢呋喃衍生物的新方法。研究结果表明:以四氢呋喃为溶剂,1,3-二取代苯骈三氮唑叶立德与苄叉乙酰丙酮反应可以高效地合成二氢呋喃衍生物。1-甲基-3-(苯甲酰基亚甲基)苯骈三氮唑叶立德和1-甲基-3-(乙氧基羰基亚甲基)苯骈三氮唑叶立德分别与苄叉乙酰丙酮反应可以高收率地得到反式结构的二氢呋喃,而1-甲基-3-苄基苯骈三氮唑叶立德与苄叉乙酰丙酮反应得到的二氢呋喃是顺式结构和反式结构的混合物。研究同样表明,以四氢呋喃为溶剂,1,3-二取代苯骈三氮唑叶立德与2,6-二苄叉环己酮反应可以有效地构建六氢苯并呋喃衍生物。1-甲基-3-(苯甲酰基亚甲基)苯骈三氮唑叶立德和1-甲基-3-(乙氧基羰基亚甲基)苯骈三氮唑叶立德分别与2,6-二苄叉环己酮反应得到是反式结构的六氢苯并呋喃,而1-甲基-3-苄基苯骈三氮唑叶立德与2,6-二苄叉环己酮反应得到是反式的六氢苯并呋喃和顺式、反式螺[2.4]-4-辛酮的混合物。由此得出,1,3-二取代苯骈三氮唑叶立德与苄叉乙酰丙酮及二苄叉环己酮反应都可以得到二氢呋喃衍生物,但反应的选择性主要取决于叶立德的稳定性,较稳定的叶立德优先形成反式二氢呋喃衍生物。
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