酚类化合物是植物中的一种重要次生代谢物,具有很多生物活性,如抗氧化、抗肿瘤等,还能够抑制心血管疾病、炎症性疾病和癌症的发生。在人体中,酚类化合物的有效性在很大程度上取决于其消化后的稳定性和活性。目前相关的研究主要集中于食物基质或提取物中的酚类化合物,对标准品的研究较少。因此本文以结构具有代表性的32种酚类化合物为研究对象,探究它们在体外模拟消化过程中的稳定性、化学和细胞抗氧化活性变化。旨在为复杂食物体系中植物化学物的生物可接受率研究和综合抗氧化评价方法的建立提供研究思路和数据基础。主要研究结果如下:1、采用体外模拟消化模型对32种酚类化合物标准品进行口腔、胃、肠消化处理,使用超高效液相色谱、超高效液相串联四级杆飞行时间质谱技术分别测定不同消化阶段酚类化合物的结构和含量变化。结果表明:口腔消化后,大部分酚类化合物会发生降解。胃消化后,酚类化合物比较稳定,含量不会进一步下降。经肠消化后,酚类化合物会发生较大程度的降解。酚类化合物中阿魏酸、对香豆酸和芥子酸在体外模拟消化后会产生新的异构体。不同结构酚类化合物的生物可接受率不同,结构和稳定性间存在一定的构效关系。不同种类酚类化合物的平均生物可接受率从大到小依次为:黄烷酮(70.15%)>酚酸(47.06%)>黄酮醇(21.90%)>黄酮(20.45%)>黄烷醇(ND)。2、采用DPPH、ABTS、FRAP、ORAC法分别测定32种酚类化合物标准品、不同消化阶段样品的体外化学抗氧化活性。结果表明:酚类化合物的结构和DPPH、ABTS和FRAP活性之间存在一定的构效关系,ORAC活性同其它化学抗氧化活性之间存在差异。体外模拟消化后,大部分酚类化合物的化学抗氧化活性下降,只有少数原本抗氧化活性较弱的酚类化合物有所上升。采用不同化学评价方法,酚类化合物抗氧化活性的变化趋势不同。总体上看,酚类化合物的化学抗氧化活性变化和它们的含量变化规律一致。经口腔消化后,抗氧化活性有所下降,经过胃消化后相对于口腔比较稳定,经过肠消化后又有所下降。3、分别测定32种酚类化合物标准品、三个不同阶段消化液在细胞内的抗氧化活性。结果表明:酚类化合物的结构和细胞抗氧化活性间存在一定的构效关系。在口腔和胃消化阶段,酚类化合物的细胞抗氧化活性变化同含量及化学抗氧化活性变化一致。经口腔消化后,所有酚类化合物的细胞抗氧化活性都有较大程度的下降。经胃消化后,大部分酚类化合物的细胞抗氧化活性相对口腔比较稳定。经肠消化后,不同结构酚类化合物的细胞抗氧化活性变化趋势不同。体外模拟消化后,除了原本细胞抗氧化活性较低的黄烷酮类化合物和部分酚酸类化合物的活性增加外,大部分酚类化合物的细胞抗氧化活性有所下降。4、通过皮尔森相关性检验评价各种抗氧化方法间的相关性,发现体外模拟消化后的细胞抗氧化评价方法与DPPH、ABTS、FRAP三种化学方法之间存在一定的相关性。用Matlab软件进行编程拟合,建立了酚酸类化合物、黄酮和黄烷酮类、黄烷醇和黄酮醇类三个抗氧化活性预测方程。对拟合方程进行验证,发现酚酸类化合物拟合方程能够较好地通过生物可接受率和4种化学抗氧化活性预测体外消化后的细胞抗氧化活性。其余两类方程需要在测定细胞吸收率后对函数模型进行矫正,才能更好地预测真实的细胞抗氧化活性。