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本论文主要概述了通过运用分子内及分子间Diels-Alder反应对天然产物fusarisetin A，B及taiwaniadducts家族的全合成研究。 第一部分:本部分概述了对活性天然产物fusarisetin A的首次全合成研究。从左旋香茅醇出发，经过两次Horner-Wadsworth-Emmons反应构建了Diels-Alder前体，路易斯酸催化下通过Diels-Alder反应构建了fusarisetin A反式十氢萘环骨架，再通过钯催化下的烯丙基氧到碳重排反应关上中间的五元碳环，区域选择性的Wacker氧化末端双键，选择性的还原甲基酮后通过Dickmann缩合串联反应共计13步完成了(-)-fusarisetin A的首次合成，同时根据比对旋光符号更正了fusarisetin A的绝对构型。在此路线基础上我们也最终合成了正确构型的fusarisetinA和B。 第二部分:首先发展了一条发散性合成台湾杉醌家族系列天然产物的合成路线。通过Bi(OTf)3催化的碳正离子环化及Wolff缩环反应构建了关键的反式6-5并环中间体，通过该公共中间体可发散性合成taiwaniaquinone A，F和taiwaniaquinol B，D。随后通过使用Carreira等人发展的铱催化的烯丙醇环化反应，我们以大于99％ ee合成了分子间Diels-Alder反应所需要的双烯体4-60及亲双烯体4-46。通过调整醌片段的稳定性和反应活性，在Er(fod)3催化下顺利实现了分子间立体专一性的Diels-Alder反应，通过得到的两个区域异构体发散性的合成了Taiwaniadducts A，B，C和D。