本论文主要包括以下两部分内容:(1)(-)-三尖杉碱关键中间体的合成研究;(2)四氯铜锂催化的格氏偶联反应合成(+)-Subersic acid衍生物。第一部分:高三尖杉酯碱是从我国三尖杉属植物中分离得到,具有有效的抗肿瘤活性,2012年,美国FDA批准其作为“孤儿药”用于治疗成人慢性髓性白血病(CML)。(-)-三尖杉碱拥有高三尖杉酯碱的核心骨架。对(-)-三尖杉碱的化学结构进行逆合成分析,本章设计并研究了三条合成路线。路线一:以藜芦醛为起始原料,并未顺利制备得到化合物1-37。路线二:以L-脯氨酸甲酯盐酸盐为起始原料,经五步反应以27.8%的总收率制得螺环化合物1-41,随后经数步官能团转化得关键中间体化合物1-48。路线三:合成了手性螺环化合物1-60,脱保护后,将与醛类化合物1-31进行偶联,从而构建关键的Heck偶联前体1-53。第二部分:在本课题组前期关于(+)-Subersic acid合成研究的基础上,优化反应条件以四氯铜锂催化的格氏偶联反应为关键步骤,经5步反应以32.1%总收率合成(+)-Subersic acid。选用各种官能团取代的芳基碘化物进行底物拓展,顺利地合成了12个(+)-Subersic acid衍生物,并用于一步生物活性测试。