将杂原子,特别是主族元素嵌入多环芳烃中是改变其结构和电子性质的有效方法。硼氮键和碳碳双键是等电子和等结构体的关系,用硼氮键替代多环芳烃中的碳碳双键是构建新颖的硼氮掺杂多环芳烃的重要方法。合成的新型硼氮杂芳烃具有新颖的电子结构和光物理性质,在生物医学研究、药物化学、材料科学、催化和有机合成等多个领域有潜在的应用。本论文致力于合成新型的硼氮杂二氢芘,研究主要分为三个部分:第一部分是1,2-双硼氮掺杂二氢芘的构建与性质研究;第二部分是芳基稠合1,2-双硼氮掺杂二氢芘的构建与性质研究;第三部分是芳基稠合1,4-双硼氮掺杂二氢芘类芳香烃的构建与性质研究。通过合理的路线设计成功合成了这三类硼氮杂多环芳烃,并研究了它们的光物理性质,初步探索了其在有机光电材料方面的应用。以下为主要内容:在第一部分的工作中,以Stille偶联反应和傅克硼化反应作为关键反应步骤,成功合成了邻位双硼氮掺杂菲。为了提高反应的产率,我们重新设计路线,在两个氮原子上引入一个1,2-亚乙基以抑制副反应的发生,成功以高产率合成了邻位双硼氮掺杂二氢芘类芳烃。随后,研究了其芳香溴化反应,通过Suzuki偶联反应和Heck偶联反应得到了一系列1,2-双硼氮掺杂二氢芘类芳烃衍生物。我们对此类1,2-双硼氮掺杂二氢芘类芳烃及其衍生物进行了完整的表征,得到了多个重要化合物的单晶,对其的光物理性质也进行了研究。在第二部分的工作中,设计合成了吡咯/吲哚稠合的双硼氮掺杂二氢芘类多环芳烃。我们通过对Ullmann碳氮键的偶联条件进行了优化、之后进行还原以及傅克硼化反应合成了吡咯以及吲哚稠合的双硼氮掺杂二氢芘类多环芳烃。我们对此类邻位双硼氮掺杂二氢芘类芳烃及其衍生物进行了完整的表征,得到了部分重要化合物的单晶,对其的光物理性质也进行了初步研究。在第三部分的工作中,通过Buchwald-Hartwig偶联反应和傅克硼化反应为关键步骤合成了含有1,4-硼氮杂苯子单元的多环芳烃。我们表征了此类多环芳烃,并得到了部分化合物的单晶。我们还研究对比了两类多环芳烃(含有1,2-硼氮杂苯子单元和1,4-硼氮杂苯子单元)的光物理性质,研究发现含有1,4-硼氮杂苯子单元的多环芳烃的吸收和发射光谱较含有1,2-硼氮杂苯子单元的芳烃都有一定程度的红移。总之,本论文合成了三个系列双硼氮掺杂二氢芘,并对合成的化合物进行了完整表征以,对其性质进行了深入研究,为设计硼氮掺杂光电材料提供了有力的实验支持。