胺(脂肪胺或芳香胺)是一类广泛存在于自然界的重要有机化合物。如何合理的利用胺类化合物去构建有机功能材料和药物中间体,一直是有机合成化学研究的重要课题之一。在众多合成方法中通过过渡金属活化的途径,直接将胺类化合物转化为功能材料逐渐引起了人们的注意。本文主要研究了以胺缩醛作为底物,经历过渡金属钯的活化,形成有机钯物种活性中间体,并进一步应用于一些实际的反应当中。主要内容如下:1、以丙二烯与胺缩醛作为底物,发展了一种新型的合成1,3-二胺的方法,通过对反应条件(包括溶剂,投料比,温度,催化剂,配体,抗衡阴离子等)的筛选,在确立最优条件后,进一步对1,3-丙二烯与胺缩醛进行了底物拓展。我们对反应的机理进行了详细的证明,分离出反应所经历的中间体π-烯丙基钯,并通过核磁、高分辨以及单晶衍射等手段对其结构进行了表征。2、以胺缩醛和芳基硼酸作为底物在水的促进下高效地合成三级苄胺,实验过程我们发现此反应实际上是经历了 Petasis Borono-Mannich(PBM)的过程,而不经理任何金属的催化。在此基础上我们进一步发展了一种利用多聚甲醛,二级胺和芳基或杂环硼酸来合成三级苄胺的高效方法。反应条件温和,操作简单,具有很好的底物适应性,目标产物的收率最高可达93%。