【摘 要】
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咪唑啉是非常重要的含氮五元杂环化合物,其中2-咪唑啉的应用价值较为广泛,尤其在医学上已显示出药用价值,因此备受人们的关注。在合成2-咪唑啉的方法中,异氰基乙酸酯与亚胺的反应是一种成熟、简便、高效的方法。另一方面,将三氟甲基引入到氮杂环化合物中,可以改变其理化性质,合成含有三氟甲基的氮杂环越来越受到化学家们的关注。近年来,我们小组将三氟甲基酰腙作为三氟甲基合成砌块,并且发展了三氟甲基酰腙的[3+2]
【基金项目】
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国家自然基金(No. 21462037, 21861033);
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咪唑啉是非常重要的含氮五元杂环化合物,其中2-咪唑啉的应用价值较为广泛,尤其在医学上已显示出药用价值,因此备受人们的关注。在合成2-咪唑啉的方法中,异氰基乙酸酯与亚胺的反应是一种成熟、简便、高效的方法。另一方面,将三氟甲基引入到氮杂环化合物中,可以改变其理化性质,合成含有三氟甲基的氮杂环越来越受到化学家们的关注。近年来,我们小组将三氟甲基酰腙作为三氟甲基合成砌块,并且发展了三氟甲基酰腙的[3+2]环加成反应,合成了多种三氟甲基取代的氮杂环。三氟甲基酰腙是亚胺衍生物,经过研究三氟甲基酰腙可作1,3-偶极子或亲偶极体,为了合成三氟甲基取代的2-咪唑啉化合物,我们用三氟甲基作为亲偶极体,异氰基乙酸酯作1,3-偶极子,使用金属催化剂,成功制备了具有潜在生物活性的三氟甲基取代的2-咪唑啉化合物。本文共分为三部分:第一章:异氰基乙酸酯参与的[3+2]环加成反应研究进展本章对异氰基乙酸酯参与的[3+2]环加成反应进行了总结,主要包括异氰基乙酸酯与碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、氮氮双键、氮氮三键、碳氮双键的反应的研究进展。第二章:银催化下三氟甲基取代的2-咪唑啉化合物的合成本章主要探索了三氟甲基酰腙与异氰基乙酸酯在金属催化下的[3+2]环加成反应,合成了三氟甲基取代的2-咪唑啉化合物,当使用金属银时,该反应表现出速度快、产率高和立体选择性好等特点,为制备三氟甲基取代的2-咪唑啉类化合物提供了一种高效的新方法。第三章:三氟甲基酰腙与异氰基乙酸酯的不对称反应研究本章在前面工作的基础上,探索了三氟甲基酰腙与异氰基乙酸酯的不对称[3+2]环加成反应,为了得到高对映体三氟甲基取代的2-咪唑啉化合物,对反应条件进行探索。
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