【摘 要】
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杂环化合物不仅频繁出现在天然的结构中,它们在有机化学领域中占有十分重要的地位,同时在药物设计中也扮演了不容忽视的角色。六氢吡咯[2,3-b]吲哚骨架在数量庞大的生物碱结
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杂环化合物不仅频繁出现在天然的结构中,它们在有机化学领域中占有十分重要的地位,同时在药物设计中也扮演了不容忽视的角色。六氢吡咯[2,3-b]吲哚骨架在数量庞大的生物碱结构中是一个重要的结构单元,并且呈现了广泛的生物活性,例如抗乙酰胆碱酶、松弛肌肉、杀虫以及治疗阿尔海默症等。因此,此类杂环化合物的化学性质以及有机合成引起了广泛的关注。但是作为六氢吡咯[2,3-b]吲哚的结构类似物,四氢-1H-异噁唑[3,4-b]吲哚衍生物却鲜有报道。异噁唑并吲哚类化合物在结构中同时含有吲哚环和异噁唑环,这三元杂环的结构很少见,经过仔细的文献调研工作,我们发现到目前为止还没有关于四氢-1H-异噁唑[3,4-b]吲哚衍生物的文献报道。但是此类化合物可能具有潜在的生物活性和医疗用途,另外这种三元杂环化合物也可以用于筛选先导药物的骨架结构,因此,本论文开发了一种合成异噁唑并吲哚类化合物的有效方法。基于对合成六氢吡咯[2,3-b]吲哚结构的研究,我们发现色胺和色氨酸的衍生物可以通过亲核反应合成吡咯并吲哚类化合物。因此,我们想要用O-((1H-吲哚-3-基)甲基)羟胺衍生物的环合反应构建四氢-1H-异噁唑[3,4-b]吲哚骨架。NBS作为有效的亲电试剂广泛地应用在有机合成中,在本论文中,我们以多种O-((1H-吲哚-3-基)甲基)羟胺衍生物作为起始原料,不同的卤化剂为环合试剂,合成了一系列的四氢-1H-异噁唑[3,4-b]吲哚衍生物。这是合成此类化合物的首次报道,它们的结构得到了核磁波谱以及单晶衍射的表征。最后,研究了异噁唑并吲哚结构在碱性以及还原性条件下的反应,以便使这些化合物在有机合成中的应用得到推广。
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