本论文主要研究了Lewis酸催化的醇、水以及胺类化合物对偕二酯基推拉电子环丙烷的不对称亲核开环反应。　　第一部分:使用Cu(Ⅱ)/三噁唑啉的催化体系实现了醇类化合物对偕二酯基推拉电子环丙烷的不对称开环反应，最高能取得99％产率和96％ee。产物经过转化能够得到具有光学活性的γ-羟基丁酸酯及多取代四氢吡喃环类化合物。　　第二部分:使用Cu(ClO4)2·6H2O/三噁唑啉的催化体系实现了水对偕二酯基推拉电子环丙烷的不对称开环反应，以最高96％的产率和95％的ee值得到γ-羟基丁酸酯类化合物。反应中Cu(ClO4)·6H2O既充当Lewis酸，又是反应中水的来源。这种使用结晶水作为反应试剂的策略，为水参与的不对称亲核反应提供了一条新途径。　　第三部分:通过在非手性的双噁唑啉和双噻唑啉上引入手性边臂，发展了一系列新型的三噁唑啉和双噻唑啉骨架的三齿配体。使用这类配体和Ni(ClO4)2的催化体系，我们在胺对偕二酯基推拉电子环丙烷的不对称开环反应中能够取得最高99％产率和74％的对映选择性。