【摘 要】
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异靛蓝作为一类受体结构,由于具有内酰胺结构,以及良好的平面性被广泛应用在有机高分子场效应晶体管中,在供受体型和双受体型的合成策略中,均有较广泛的应用。为了能够的到迁移率更高的场效应晶体管,科学家们始终致力于得到平面性更好,LUMO能级更低的基底材料,至今为止基于异靛蓝结构已经合成出多种含有芳杂环的异靛蓝结构,如噻吩异靛蓝(Th II),吡啶异靛蓝(DAII),噻唑异靛蓝(Tz II)等结构。事实上
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异靛蓝作为一类受体结构,由于具有内酰胺结构,以及良好的平面性被广泛应用在有机高分子场效应晶体管中,在供受体型和双受体型的合成策略中,均有较广泛的应用。为了能够的到迁移率更高的场效应晶体管,科学家们始终致力于得到平面性更好,LUMO能级更低的基底材料,至今为止基于异靛蓝结构已经合成出多种含有芳杂环的异靛蓝结构,如噻吩异靛蓝(Th II),吡啶异靛蓝(DAII),噻唑异靛蓝(Tz II)等结构。事实上,采用更加的缺电子的吡啶环来代替苯环已经一定程度上降低了LUMO能级,从目前的研究成果来看(计算结果为-3.03 e V),DAII的LUMO能级更低且在有机高分子场效晶体管表现出优异的双极性的传输性能。N-B配位结构是一类很有希望的应用在有机小分子上的合成策略,N-B结构中,因B上的空轨道而具有形成配位键,构筑独立的受体单元。过去一系列研究也表明,相比于C-C键而言,N-B配位结构能更进一步地降低LUMO能级,调整化合物的光学吸收性能,在有机场效应晶体管方面是潜在的构筑n型传输材料的一种方式。因此我们设想引入N-B配位结构对DAII的核心结构进行改造,期望N-B配位会进一步降低DAII结构的LUMO能级,一定程度上提高相关OFET器件的迁移率,构筑n型传输材料,另外该配位结构与DAII的融合还可望增强共轭结构的刚性,从而影响其光学性能。基于以上对于吡啶异靛蓝的结构改造的策略,我们首先合成了苯胺基团和酚羟基封端的吡啶异靛蓝衍生物。基于这两种基团封端的吡啶异靛蓝我们探索了与硼试剂反应,尝试在吡啶异靛蓝中引入B-N配位的结构。我们发现与苯胺基封端的吡啶异靛蓝与三氟化硼乙醚可形成有效的配位,配位后化合物紫外吸收光谱明显蓝移,这与之前报道的引入硼氮配位结构对化合物母体的影响相反。电化学分析结果表明,这是因为配位后对材料HOMO能级的降低作用大于对LUMO能级的降低作用导致的。该配位结构对水敏感,提升此类材料的耐水性将是以后的研究工作中亟待解决的问题。
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