乙烯基环氧乙烷是一类重要的有机合成中间体,由于它自身独特的结构特性,可以发生取代反应、开环反应、加成反应、消除反应和环加成反应,所以这类反应在有机化学中占有重要的地位。乙烯基环氧乙烷在酸催化条件下的重排反应己得到广泛研究,但关于其热重排反应及其机理的研究还未见报道。因此,对于乙烯基环乙烷的热重排反应及其机理的研究具有重要的价值。本论文研究了苯乙烯基环氧乙烷等化合物在加热条件下的重排反应。发现在大位阻有机碱三乙胺存在碱性下,更有利于生成间芳基苯甲醛;然而在小位阻有机碱三乙烯二胺存在下,则生成不饱和酮。值得注意的是,在三乙胺存在下生成间苯基苯甲醛类化合物的重排反应是一种未预料到的新反应。对两种不同碱性条件下的反应进行了底物的扩展,生成了相应的产物,初步的反应机理研究表明,苯乙烯基环氧乙烷在三乙胺的加热条件下经历自由基过程生成不饱和醛中间体,其再与相应的烯醇化的中间体进行Diels-Alder环加成反应及随后的消除反应生成间苯基苯甲醛。相应的,在三乙烯二胺存在下,如果环氧底物的位阻小,进攻环氧空间位阻小的一侧,紧接着发生氢的1,2-迁移,生成甲基酮产物,如果环氧底物的位阻较大,则发生上述三乙胺存在下的自由基反应生成取代的苯甲醛。