有机硼化合物是重要的有机合成子,作为亲核试剂在Suzuki-Miyaura偶联反应中扮演者重要角色。在过去的几十年里,过渡金属Pd、Cu、Ni等催化的有机硼试剂参与的Suzuki-Miyaura偶联反应已经取得了重大的成果。而有关新型有机硼试剂的开发和应用仍是当前巨大的挑战。烷基偕二硼试剂作为近年来新发展的亲核试剂吸引了越来越多的注意力。作为与芳基卤素活性相近的芳基OTf在有机合成过程中同样具有重要的作用。本文主要开展了钯催化的芳基OTf亲电试剂与烷基偕二硼之间的偶联反应,该反应不仅适用于特殊的亚甲基偕二硼,同时也适用于带取代基的普通烷基偕二硼。反应所采用的催化剂是廉价易得的醋酸钯,使用的配体为廉价的三苯基膦,1M四丁基氢氧化铵作为碱,1,4-二氧六环作为反应的溶剂,反应达到了很好的效果。此外,该反应具有很好的的官能团兼容性,可以兼容醚,三氟甲基,三氟甲氧基、环戊基、硝基、醛基、萘、4-氯-3-甲基、3,5-二甲基等基团,偕二硼方面可以兼容乙基、萘丙基、丙基、异丁基等取代基团。此外,由于芳基OTf很多来自于天然物质酚,就这就该反应的药物合成和改性创造了可能。当然,竞争性反应也能表现出芳基OTf比芳基卤代物(溴、碘)的活性更低。此外,我们还研究了惰性芳基C-O键亲电试剂烷基偕二硼的反应,但是没有得到反应产物。无论我们使用活性相对较高的亚甲基偕二硼还是采用普通烷基偕二硼,该反应均不能发生。其次,我们也尝试了铜催化体系和镍催化体系,发现也没有得到相应的目标产物,所以有关惰性芳基C-O键亲电试剂与偕二硼的反应仍需进一步的探索。