杂环化合物作为重要的药物和化工原料中间体,与我们的生活息息相关。4-喹诺酮类化合物作为一种特殊的含氮杂环,是一类非常重要的人工合成的抗菌药,被广泛的用在医药、农药合成,并且作为中间体应用在其他方面,因此4-喹诺酮类化合物的合成研究近几十年来层出不穷。值得一提的是,在众多喹诺酮类化合物中,3-芳基-4-喹诺酮类化合物更是具有显著的生物学活性,但是4-喹诺酮化合物的C3官能团化却鲜有报道。传统的3-芳基-4-喹诺酮类化合物的合成方法大多经过多步完成,涉及过渡金属催化,并且存在反应条件苛刻,反应效率低,官能团容忍性不够等问题。因此利用廉价原料来开发更加绿色环保高效的合成方法就显得尤为注目。另一方面,色酮及其衍生物因为其特殊的骨架结构和多样的生物活性广泛的存在于自然界中,而备受科研人员关注。此类化合物的生理活性与其不同位置的取代情况有着十分密切的关系,而且C3位置取代的色酮类化合物表现尤为显著。真正令人感兴趣的是,C3杂环取代的色酮类化合物,他们往往表现出十分突出的特异活性。在众多色酮类化合物合成的报道当中,3-芳基色酮的合成方法占据了很少的比例,而C3杂环取代的色酮类化合物的合成方法更是具有挑战性,很大一方面是由于杂环取代基的强配位作用,而所报道过的方法中大多需要过渡金属催化,故很难通过一步高效得到目标C3杂环取代的色酮类化合物。在本文中,开发了以廉价的炔酮类化合物,磺酰胺类化合物和喹啉氮氧类化合物为底物,在无过渡金属参与的条件下,一步高效合成多取代4-喹诺酮类化合物和色酮类化合物。主要研究如下:(1)以炔酮类化合物和磺酰胺类化合物为原料,通过碱促进两分子间迈克尔加成,Smiles重排进而N-芳构化一步合成一系列1,2,3-三取代-4-喹诺酮衍生物。(2)以炔酮类化合物和喹啉氮氧类化合物为原料,无添加剂的条件下通过两分子间[3+2]环加成,进而开环O-芳构化一步合成一系列3-(杂)芳基色酮衍生物。