靛红是一种自然界广泛存在的氧化吲哚衍生物。靛红衍生物因其独特的结构和众多的生物活性,成为近年来合成化学和药物化学研究的热点之一。其中,含有手性中心的氧化吲哚,尤其是3位含有手性中心的3-取代-3-羟基-2-羰基吲哚,是一类重要的天然产物中间体和药物先导结构,表现出广泛的生物活性。因此,对该类化合物的不对称合成受到了越来越多的关注。本论文以靛红为起始原料,对3-羟基-3-（2-氧代丙基）-2-羰基吲哚类化合物和3-羟基-3-吲哚基-2-羰基吲哚类化合物的不对称合成进行探究。1、3-羟基-3-（2-氧代丙基）-2-羰基吲哚类化合物的不对称合成受羟醛缩合酶Aldolase Ⅱ启发,在脯氨酰胺类有机小分子催化剂L1体系中加入金属盐醋酸锌,使两者协同发挥作用,来共同催化靛红与丙酮的不对称Aldol反应。有别于小分子催化,这是一个新型的催化体系。实验发现,与小分子催化体系相比,该体系的反应速率和产物选择性都得到明显的提高。实验结果表明,在使用2.5 mol%的催化量,异丙醇为溶剂,-20℃的条件下,反应得到最好的催化效果。不同取代基的靛红与丙酮的反应收率在82%-99%之间,产物的ee值最高可达92%。2、3-羟基-3-吲哚基-2-羰基吲哚类化合物的不对称合成筛选发现手性脯氨醇配体L7a与醋酸铜原位生成的催化剂能够催化靛红与吲哚的不对称傅克烷基化反应。结果表明,在使用20mol%的催化剂以及以异丙醇为溶剂的条件下,不同取代基的靛红与吲哚的反应收率在80%-99%之间,产物的ee值最高为65%。此外,该反应条件下没有副产物3,3-二吲哚基-2-羰基吲哚的生成。