2,7-萘啶类荧光分子探针的优化设计合成及其性能研究

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苯硫酚是一种高毒类化合物,极易挥发,对生物体的毒性较大,同时也是一种典型的环境污染物,但苯硫酚又具有十分重要的工业价值。另外,谷胱甘肽(GSH)是主要的小分子生物硫醇之一,在生物体的生理活动中发挥着极其重要的作用,其含量水平决定了多种生物活动能否正常进行。因此,选择一种优良的手段检测水样品和生物体内的苯硫酚以及定性分析GSH具有重要的意义。荧光探针因其操作方便、灵敏度高、具有良好的选择性和生物兼容性等优点而受到众多研究者的关注,成为近些年的研究热点。萘啶类化合物具有良好的光学活性和生物活性等优点,常常被研究者用于超分子组装,金属离子探针和生物小分子探针等领域。本课题组致力于2,7-萘啶类化合物的研究,设计合成了多个以2,7-萘啶衍生物为荧光基团的探针。本文主要研究内容是对课题组前期所合成的探针进行优化改进,通过实验结果的对比,表明新设计和优化的探针具有更好的性能。论文主要介绍了两个体系,第一个体系,以2,7-萘啶衍生物为荧光基团的识别苯硫酚的荧光分子探针,本课题组前期合成的探针3-2有着一些弊端:1.荧光量子产率较低(0.0839),2.斯托克斯位移较小(150 nm),3.荧光增强倍数较小(6倍)。基于探针3-2结构优化后的探针2-9在这些方面呈现出较大程度的改善:1.荧光量子产率更高(0.3632),2.斯托克斯位移更大(225 nm),3.荧光增强倍数更大(240倍)。特别值得一提的是,在对于识别苯硫酚探针的文献调研中,我们发现目前还没有斯托克斯位移值大于200 nm的探针被报道,而探针2-9的斯托克斯位移值为225 nm,这是我们取得的突破性成果。第二个体系,以2,7-萘啶衍生物为荧光基团的识别GSH的探针2-11同样也是在前期合成探针3-3的结构上进行的优化改造,测试对比结果表明探针2-11性能更优,如更大的斯托克斯位移值(227 nm),快速的响应时间(50 s),能够成功应用于体内和体外成像等研究。研究表明,2,7-萘啶衍生物可以作为一种新颖且具有优异光学性质的荧光发色团,用于后期荧光探针的设计与合成。
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