天然产物在人类社会的发展进步中扮演着不可或缺的角色同时起着不可磨灭的作用,尤其是在治疗疾病方面,大自然为人类提供了大量的活性分子。因天然产物结构大多较为复杂,因此天然产物全合成也被誉为有机合成中的“圣杯”。尽管二倍半萜作为庞大的天然产物中的一个小分支,但却在抗癌、抗肿瘤、抗菌、拒食以及免疫抑制等方面发挥着重要作用。同时针对其较为特殊的骨架,复杂且迷人的结构,加之前述优异的活性吸引了越来越多的合成化学家对其进行合成研究。Aleurodiscal是从日本的樟树上生长的刺丝盘革菌(Aleurodiscus mirabilis(Berk.&Curt.)H?hn)的菌丝中分离得到的一种抗真菌抗生素。尽管从分离距今已有30多年历史,但却无一例全合成报道。在结构上分子中具有独特的反式异丙基六氢茚满结构以及令人生畏的八元环。因此其极大的吸引了我们的兴趣,我们以Aleurodiscal为目标分子,期望通过汇聚式合成提高合成的效率。本文通过将Aleurodiscal进行逆合成分析从而得到反式异丙基六氢茚满片段和烯基溴片段。反式异丙基六氢茚满片段主要通过Michael加成,Aldol缩合以及铝催化的正离子环化构建出5-6并环主体骨架,随后调整羟基构型以及后续的导向氢化得到反式异丙基六氢茚满,经后续的延长碳链、侧链修饰与官能团转变以及oxy-Cope重排即可以11步完成该片段的合成。烯基溴片段主要是通过微波条件下的重排,内消旋双乙酸酯的酶催化去对称化水解,羟基保护,大位阻基团影响的面选择性的Michael加成以及镍催化的三氟甲磺酸酯转变为溴等9步关键步骤即可得到烯基溴片段。两个片段中的所有反应均可进行克级合成,为后续的合成提供了坚实的基础。