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菊科飞蓬属(Erigem)植物,全属约有200种以上。我国有35种,主要分布于新疆及西南部山区,其中只有4种在民间长期入药,但功效各不相同。一年蓬[Erigeron annuus(L.)Pers.]为飞蓬属植物一年蓬的全草及根,具有药用价值的一个种,全草可入药,有治疟的功效,并有清热解毒,助消化的作用,主治消化不良,肠炎腹泻,传染性肝炎,淋巴结炎,血尿。吡喃酮类化合物在飞蓬属植物中广泛存并且显示了强的治疗脑中风及调节血压的作用,以及对缺血再灌注损伤的保护作用。3-hydroxy-γ-pyrone的葡萄糖苷为飞蓬苷,其为水溶性成份,有明显的体外抗血小板聚集作用,对去甲肾上腺素引起的微循环障碍也有改善作用。
本论文对采自吉林天岗的一年蓬的化学成分及对成分的结构修饰进行了研究,其中一年蓬主要含有槲皮素、芹菜素-7-葡萄糖醛酸甙类、、焦袂康酸、及脂肪酸类成分。作者经硅胶减压柱层析、重结晶等方法,从一年蓬中分离得到单体化合物,经测定其结构为:3-hydroxy-γ-pyrone,又名焦袂康酸,作者以工业原料糠醇(Ⅱ)合成焦袂康酸,然后将半乳糖、木糖进行溴代酰化反应,再采用KOH法,将2,3,4,6-四-0-乙酰基吡喃溴代半乳糖(Ⅳ)与天然焦袂康酸(Ⅰ)反应生成3-O-β-D-吡喃四乙酰氧基半乳糖基吡哺-4-酮(V),将2,3,4-三-0-乙酰基吡哺木糖(Ⅶ)与合成的焦袂康酸(Ⅲ)反应生成3-O-β-D-吡喃三乙酰氧基木糖基吡哺-4-酮(Ⅷ)。再NH3-CH3OH水解去乙酰基,得到3-O-β-D-吡喃半乳糖基吡喃-4-酮(Ⅵ)和3-O-β-D-吡喃木糖基吡喃-4-酮(Ⅸ).经过<1>HNMR、<13>CNMR、HMBC、HMQC鉴定为所要的目标化合物,其中,3-O-β-D-吡喃半乳糖基吡哺-4-酮为首次合成,3-O-β-D-吡喃木糖基吡哺-4-酮为首次合成的新化合物。