菲并吲哚里西啶生物碱和菲并喹喏里西啶生物碱是两类结构相似的天然产物，至今共有100多种该类化合物被分离确定结构，他们具有广泛的生物活性，如抗肿瘤、治疗白血病、抗炎等。由于这两类化合物特殊的结构和广谱的生物活性，自分离确定结构以来就引起了许多化学家和药学家的兴趣。本课题组在研发新型、高效、低毒的植物病毒抑制剂的过程中，首次发现菲并吲哚里西啶生物碱和菲并喹喏里西啶生物碱有很好的抗烟草花叶病毒(TMV)的活性。　　 虽然这两类化合物有着广谱的生物活性，但在自然界中含量很低，因此许多化学家对这两类化合物进行了合成研究，至今许多结构仍未被合成出来，另外，由于合成方法的限制，用于生物活性研究的结构也比较有限。因此，为了对此类化合物结构性质以及生物活性进行更充分的研究，发展更加高效和通用的合成路线仍很有必要，在此基础上，本论文主要进行了菲并吲哚（喹喏）里西啶生物碱的合成方法学研究，并在合成路线的基础上进行了此类化合物的衍生化和抗TMV活性研究。主要工作如下:　　 1.设计了一条高效、新颖的合成路线，首次实现了菲并吲哚里西啶生物碱(+)13 a-Methyltylohirsutine的全合成。此路线采用的菲环构筑方法可实现菲并吲哚里西啶生物碱中菲环的4、5位取代;吲哚里西啶环的构筑方法可实现13a位置手性季碳的构筑及角甲基的引入。在完成了(+)13 a-Methyltylohirsutine合成的基础上进行了(+)14-Desoxy-13 a-methyltylohirsutinidine合成的探索。　　 2.为了探寻更灵活实用的合成路线，我们以Beckmann重排反应构筑哌啶环为关键步骤，从简单易得的菲甲醇开始，通过六步反应实现了菲并喹喏里西啶类生物碱的合成。并用此方法对天然产物(+)Cryptopleurine的合成进行了探索。　　 3.为了更好的研究菲并吲哚（喹喏）里西啶类生物碱抗TMV活性的构效关系，寻找高效低毒的药物分子，我们设计并合成了一系列结构多样性的衍生物，考察了菲并吲哚里西啶的13a位置和菲并喹喏里西啶14a位置的取代基、D环、E环和菲环上取代基的个数对抗TMV活性的影响，总结了构效关系。发现D环的存在对活性的保持有较大作用，当E环扩大为六元环时活性明显提高，菲并吲哚里西啶的13a位置引入取代基对活性有微弱的改善。