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自然界是不对称的,绝大多数构筑生命本征的物质都具有手性,如氨基酸及酶都具有手性。在演绎生命的过程中,正是这些不对称的手性分子导致了选择性识别的现象。在自然界中,人是特殊群体,具有与其他生物体不同的生理差异。因此,可适用于人体的药物分子的手性尤为重要。上个世纪发生在欧洲的沙利度胺悲剧事件就是一个典型的佐证。丙肝作为肝炎的一种,在全球广为流行,其最终可导致患者肝脏慢性炎症坏死和纤维化,甚至部分可转变为肝硬化或肝癌(HCC)。目前,临床上用于治疗丙肝的药物主要是干扰素或干扰素和利巴韦林联合用药,但不足之处在于干扰素和利巴韦林在丙肝治疗中的有效率低(40-50%),治疗周期长,副作用较大。因此,研究一类新型高效的丙肝类药物对于丙肝治疗来说具有重要意义。本论文主要目的是探索具有五元碳环结构的嘌呤核苷类结构抗丙肝活性化合物的不对称合成路线,为进一步寻找基于含手性五元碳环结构的嘌呤核苷类药物奠定基础。本论文以廉价化合物16为原料,采用生物酶催化动力学拆分有机合成策略,开展了一类含有手性五元碳环结构的嘌呤核苷结构化合物的合成,主要取得如下结果：1、以化合物16为原料,建立了基于枯草杆菌酶的催化动力学拆分制备化合物24的方法(Y=46%,dr>99：1)。2、探索了化合物24自身诱导的不对称氧化条件,建立了高锰酸钾/吡啶氧化体系高选择性双羟基化制备化合物30的方法(Y=80%,dr>99：1)。3、采用NaBH4选择性还原酰亚胺化合物30开环的策略,制备了关键的手性五元碳环片段化合物15(Y=68%,dr>99：1)。4、尝试了嘌呤核苷类结构片段的合成,建立了合成含有手性五元碳环结构的嘌呤核苷类化合物34的方法(Y=66%,dr>99：1),并对化合物34进行了衍生,得到了选择性保护的化合物35。5、另外,根据课题组需要,本论文对100克级的三肽化合物48合成工艺进行了研究。