【摘 要】
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N-杂环卡宾及其金属络合物由于其结构的新颖性和优越的催化性能近年来备受瞩目,成为有机合成、催化研究的热点之一。本文对N-杂环卡宾及其络合物的合成和催化性能研究进展进
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N-杂环卡宾及其金属络合物由于其结构的新颖性和优越的催化性能近年来备受瞩目,成为有机合成、催化研究的热点之一。本文对N-杂环卡宾及其络合物的合成和催化性能研究进展进行了系统的综述。 天然氨基酸是廉价、易得的手性源,在不对称合成中广泛用作手性底物、手性助剂或者催化剂。脯氨酸结构更是因其特有的刚性环状结构而受到化学工作者青睐。在本文中,作者首次以L-脯氨酸为手性源合成了手性咪唑卡宾前体—手性咪唑鎓盐以及手性咪唑卡宾-铑络合物。用4-甲基苯磺酰氯对L-脯氨酸进行修饰,历经N-磺酰化、还原、磺酯化、碘代,以及和咪唑衍生物发生反应得到了五种新颖的手性咪唑鎓盐,并利用其中一种合成了手性咪唑卡宾-铑络合物。随后作者又对L-脯氨酸进行了两种不同地修饰,用2, 4, 6-三甲基苯磺酰氯进行修饰:得到了另外五种具有较大空间位阻的手性咪唑鎓盐;用苯甲酰氯修饰:得到五种可能在较为温和条件下发生N 脱保护的手性咪唑鎓盐。 手性二芳基甲醇是一重要的合成中间体。经芳基硼酸与芳醛的加成反应制备二芳基甲醇是一种环境友好的方法,但相关的不对称合成仅有两篇报道且只有低的对映选择性。应用手性N-杂环卡宾配体催化其不对称加成则没有被报道过。作者在得到了结构新颖的手性咪唑鎓盐、手性咪唑卡宾-铑络合物后,以这种反应为考察目标,对其催化性能进行了研究。催化研究分别以原位催化和预先制备催化两种方法进行。催化体系在温和反应条件下给出了非常高的反应收率,在芳醛连有强吸电基团时尤为如此;该催化体系具有良好的有机官能团
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