大蒜素的合成、转化及其稳定性研究

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首先,以臭氧为氧化剂,氧化二烯丙基二硫醚合成大蒜素,研究反应温度、时间、底物浓度、臭氧流量四个单因素对大蒜素产率的影响:大蒜素产率随着反应时间的增加而不断上升,但在反应进行4 h后,有副产物产生;大蒜素产率随着温度、二烯丙基二硫醚浓度、臭氧流量的增加呈现先上升后下降的趋势。采用响应面分析法,得到了大蒜素最优合成条件:反应时间为4 h,反应温度为8℃,臭氧流量为0.25 L·min-1,二烯丙基二硫醚乙醇溶液浓度为0.20 mmol·m L-1。在此最优条件下,用臭氧氧化大蒜精油,产率达到63.96%,提高了大蒜精油中大蒜素的含量。其次,研究了大蒜素在正戊烷、乙醇溶剂中的分解动力学并拟合相关的动力学参数:大蒜素在正戊烷、乙醇溶剂中的分解活化能分别为56.0 k J·mol-1和72.0 k J·mol-1,指前因子分别为9.2×105和1.5×106。采用B3LYP方法,在6-31+G(d,p)基组下计算了大蒜素与正戊烷、乙醇的相互作用能分别为1.12 k J·mol-1和31.18 k J·mol-1,说明大蒜素与乙醇分子之间存在较强的相互作用;通过自然键轨道理分析法,分析得到大蒜素分子中的氧原子的孤对电子O(13)对乙醇分子的羟基[O(21)-H(20)]的反键轨道稳定化能为45.45 k J·mol-1,说明大蒜素分子与乙醇分子产生较强的氢键作用,大蒜素在乙醇中更稳定性。再次,研究了大蒜素、萃取溶剂对蒜氨酸酶活性的影响,溶剂对大蒜油组成成分的影响。结果显示:大蒜素会抑制蒜氨酸酶的活性,但不会导致完全失活;有机溶剂对蒜氨酸酶的影响比较复杂,其中氯仿、二氯甲烷使酶活性完全丧失,而正己烷、正戊烷对酶活性影响则不明显。采用气质联用、核磁共振二维谱表征了不同溶剂下大蒜油的组成。用氯仿、正己烷等非极性溶剂萃取大蒜素,得到的大蒜油以3-乙烯基-1,2-二硫环己-4-烯(4X)和3-乙烯基-1,2-二硫环己-5-烯(5X)为主;而用乙酸等质子溶剂萃取,则大蒜油成分以二烯丙基三硫醚(DATS)、二烯丙基二硫醚(DADS)为主。最后,分离出了大蒜中16种化合物,包含14种酚类化合物,其中有5种新的酚类化合物:8-(3-甲基-(E)-1-丁烯基)香叶木素、8-(3-甲基-(E)-1-丁烯基)白杨素、6-(3-甲基-(E)-1-丁烯基)白杨素、Alliumones A和B(4、5),并通过一维、二维核磁实验鉴定他们的结构;大蒜中的酚类化合物影响其含硫化合物的酶促或非酶促形成过程。化合物12显著抑制了蒜氨酸的热分解;化合物4对蒜氨酸酶活性有最高的抑制率(36.6%)。
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