甾体化合物在医学上应用十分广泛,特别是甾体激素类药物,包括肾上腺皮质激素和性激素等是临床医学中重要的一类药物。一些甾体药物具有很强的抗艾滋病毒和抗癌细胞活性等药理作用。近年来,甾体药物在医疗领域的应用范围不断扩大,被广泛用于控制生育领域及治疗风湿病、心血管、人体器官移植、皮肤病、秃头症、痤疮、内分泌失调和老年性疾病等。另外,一些甾体激素也被应用于促进家畜繁殖生长及植物生长等。现在,甾体药物已成为全球产量仅次于抗生素的第二大类药物。本文主要开展了以下三个方面的工作:1)初步分析研究了大力补（17α-甲基-17β-羟基-雄甾-1,4-二烯-3-酮）的IR、UV、MS、¹H-NMR和¹³C-NMR谱的特征,对所有的¹³C-NMR和主要的¹H-NMR谱信号进行了归属,讨论了红外特征吸收峰所对应的官能团的振动形式,探讨了其质谱裂解机理,还对其进行了热重和差热分析,确定了大力补的结构。2)设计以睾酮（17β-羟基-雄甾-4-烯-3-酮）为原料,经H₂O₂环氧化和盐酸开环两步反应合成了4-氯-睾酮（4-氯-17β-羟基-雄甾-4-烯-3-酮）,两步反应连续进行,此反应路线具有绿色环保、操作简单及产率高等优点。并探讨了两步反应的工艺条件。结果表明:较佳的反应条件为,n（H₂O₂）:n（NaOH）:n（睾酮）=5:1.24:1,n（浓盐酸）:n（睾酮）=1:1,反应温度依次为0℃和室温,反应时间依次为20h和3h,4-氯-睾酮的总产率达82.6%,粗产品经重结晶后纯度大于98.6%,反应重复性良好,有较好的应用前景。4-氯-睾酮的结构经IR、MS、¹H-NMR和¹³C-NMR谱得以表征,并探讨了其质谱裂解机理。3)报导了2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）对4-氯-17α-甲基睾酮的脱氢反应,考察了不同条件下的反应工艺,分析了可能的反应机理和反应副产物。研究结果表明:反应中发现未见文献报道的17-位脱水产物4-氯-17α-甲基-雄甾-1,4,16-三烯-3-酮,却未发现常见的6-位脱氢的甾酮;酸性强弱不同的催化剂可得到不同的主产物;采用对甲苯磺酸（PTS）为催化剂时,反应主要生成4-氯-1,2-脱氢-17α-甲基睾酮;在强酸催化下或通过延长反应时间或升高反应温度,4-氯-1,2-脱氢-17α-甲基睾酮可以通过脱去17-位羟基而在16-位上引入双键生成4-氯-17α-甲基-雄甾-1,4,16-三烯-3-酮;当在60℃反应72h,4-氯-17α-甲基睾酮的用量为8.90mmol,以苯（130mL）为溶剂,催化剂PTS用量为1.9%（摩尔分数）,DDQ用量为1.6（摩尔分数）时,4-氯-1,2-脱氢-17α-甲基睾酮的最佳产率为81.0%,4-氯-17α-甲基睾酮的最佳转化率为94.6%,反应重复性良好,有应用前景。产物结构经IR、MS、¹H-NMR和¹³C-NMR谱得以确定,并分别探讨了它们的质谱裂解机理。