稠环芳烃及其衍生物用作有机电子学材料已得到广泛的研究,通过引入不同的杂原子或功能基团,可有效调节分子的电子学性质。本论文通过将硼、氮杂原子引入稠合芳烃分子的外边缘结构,获得了具有多个可功能化修饰位点的新型刚性共轭骨架,进而合成了多个系列新型硼,氮-杂稠环芳烃及其衍生物,系统研究了它们的固态结构、光物理和电化学行为等物性,并进行了以这些分子作为活性材料加工光电器件等方面的应用性探索。第一章:介绍了纳米石墨烯材料在有机电子学应用方面的进展;描述了通过杂原子(如硼、氮等)掺杂来调节类石墨烯二维材料电子结构的重要意义,强调了开发含硼氮小分子对发展自下而上类石墨烯二维材料制备方法以及作为模型化合物深入理解相关二维材料性能等方面的必要性;综述了硼氮杂环芳烃的发展历史和现状,重点介绍了近年来含硼氮杂稠环芳烃的合成方法及性质研究等方面的进展;简述了本论文的选题思路和主要研究内容。第二章:设计并合成了新型反-硼氮杂二噻吩并蒽BN-ADT及其衍生物,其分子的边缘可以进行多官能团修饰,分子骨架至多可以扩展至7个共轭环;对该系列分子进行了系统的单晶结构、光物理性质和电化学行为的表征,并辅以理论计算电子能级,揭示了BN-ADT衍生物的发蓝光特性;在此基础上,以该系列分子作为有机发光二极管的发光层,加入3%的掺杂剂MADN优化后的器件获得了良好的蓝光纯色(CIE色坐标:0.16,0.16),最高外量子效率达到1.4%,这是首例基于硼氮杂稠环的蓝光二极管器件。第三章:设计并合成了以对位双硼取代芳香烃分子为内核的反-硼氮杂稠环芳烃NB-DBA系列分子,并通过对B或N原子位置的官能化修饰,制备了多个功能化衍生物;通过对这类分子固态结构、光物理性质以及电化学行为的系统研究,辅以理论计算电子能级,表明改变芳香内核可以有效调控硼氮杂稠环芳烃的电子结构和固态堆积。第四章:设计并合成了新型含氮硼氮锯齿状边缘结构的二苯并类非那烯NBN-DBP。芳环骨架氮对位可以实现高区域选择性的溴代反应,继而通过过渡金属催化的偶联反应,成功制备了系列共轭链扩展的衍生物分子;基于不同前驱体,运用类似的合成策略,获得了含有两个氮硼氮杂非那烯单元、共轭骨架扩展的稠环芳烃NBN-DBHZ,这为硼氮杂zig-zag型石墨烯纳米带的自下而上合成提供了新路径。对该系列分子的固态结构、光物理性质以及电化学行为进行了系统分析,结合理论计算对其芳香性、电子能级和吸收光谱的评估,表明实验结果与理论计算高度吻合。通过氧化,NBN-DBP可以形成开壳层结构的阳离子自由基,进而转化成二聚体分子,通过近红外吸收光谱、顺磁共振波谱和原位光谱电化学方法的表征分析,对相关过程进行了系统研究,揭示了这类分子独特的化学活性和电子结构特性。总之,本论文发展了多种高效的合成策略,获得了多个系列硼、氮掺杂稠环芳烃及其衍生物分子,丰富了杂稠环芳烃的分子储备,并为进一步拓展研究硼氮杂石墨烯及其衍生物提供了重要的模型化合物。