【摘 要】
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本论文主要包括以下两章内容:第一部分:简述了(1)多环芳烃类化合物的应用(2)苯并芴类化合物的应用(3)苯并芴类化合物的合成方法环状骨架的构建是合成化学的核心问题。苯并芴是一类重要的多环芳烃化合物,具有许多特殊的性质,在材料科学和生物化学等多个领域有着广阔的应用前景。这些四环骨架和相关衍生物也广泛存在于天然产物中。然而,它们的合成方法,特别是苯并[a]芴的合成方法非常有限,到目前为止文献中只能找到
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本论文主要包括以下两章内容:第一部分:简述了(1)多环芳烃类化合物的应用(2)苯并芴类化合物的应用(3)苯并芴类化合物的合成方法环状骨架的构建是合成化学的核心问题。苯并芴是一类重要的多环芳烃化合物,具有许多特殊的性质,在材料科学和生物化学等多个领域有着广阔的应用前景。这些四环骨架和相关衍生物也广泛存在于天然产物中。然而,它们的合成方法,特别是苯并[a]芴的合成方法非常有限,到目前为止文献中只能找到几个例子。因此,从现成的材料中开发出有效这些多碳环的新方法是十分有意义的。第二部分:串联迈克尔加成/环芳构化反应合成苯并芴类衍生物的研究介绍了通过迈克尔加成和环芳构化反应合成多环芳烃化合物的一种串联环化方法。这种方法可以在一次反应中形成两个新的C=C键和两个环结构。这是我们对C-O和C=O键功能化反应以及开发有效方法获取多碳环的持续性研究。我们设想苯并[a]芴骨架可能是由苯乙烯连接的肉桂醛或查尔酮通过串联的迈克尔加成和苯环化反应而建立的,在这个过程中,苯乙烯可以作为一个双亲核体与由催化剂激活的烯醛或烯酮反应。据我们所知,现在还没有文献报导直接使用这种1,4-加成或1,2-加成策略来构造多碳环。实验部分,我们以邻乙烯基肉桂醛为模板底物尝试分子内环化反应,并进行了条件的筛选,得到最优条件:三氟甲磺酸(10 mol%),三氟甲磺酸铁(10 mol%),温度为80°C、溶剂为二氯甲烷,在此最优条件下预期产物的产率可达95%。在此最优条件下进行底物普适性的研究,分别以烯醛、烯酮为底物,合成了一系列产率良好至优异的化合物。通过核磁共振与高分辨质谱对产物进行结构鉴定。
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