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本论文主要包括以下三部分内容:(1) Scalarane型二倍半萜类海洋天然产物12,18-di-epi-scalaradial及其类似物的全合成研究;(2)Scalarane型二倍半萜类海洋天然产物16-deacetoxy-12-epi-scalarafuran-acetate及其类似物的全合成研究;(3)卤代吡啶醛类化合物的一步氢化脱卤及醛基还原的方法学研究。第一部分:本章首先以香紫苏醇作为起始原料,以亲电环化反应作为关键步骤,通过两种不同的合成路线合成得到了关键中间体化合物methyl ent-isocopalate,构建了目标化合物12,18-di-epi-scalaradial结构中的C环;化合物methyl ent-isocopalate经立体选择性环氧化反应、开环氧反应以及手性翻转得化合物43,构建了目标化合物12,18-di-epi-scalaradial结构中C-12位的手性中心;双烯体化合物48与DMAD发生分子间Diels-Alder反应,一步构建了目标化合物12,18-di-epi-scalaradial结构中C-13位的手性中心和D环;我们尝试了多种将醇氧化成醛的方法来引入目标化合物12,18-di-epi-scalaradial结构中的双醛基官能团,但均未能取得成功,目前合成得到了双羟基官能团化合物53,目标化合物12,18-di-epi-scalaradial的合成方法正在进一步的研究中。在探索引入目标化合物12,18-di-epi-scalaradial结构中的双醛基官能团时,我们合成了含双醛基官能团的化合物62;同时,本章经13步反应,以7.2%的总收率完成了二萜类海洋天然产物(+)-Isoagatholactone的全合成。第二部分:本章以香紫苏醇作为起始原料,以分子内Diels-Alder反应作为关键步骤,经22步反应,以3.8%的总收率首次完成了scalarane型二倍半萜类海洋天然产物16-deacetoxy-12-epi-scalarafuran-acetate的全合成,发展了一条通用的合成C-12位含氧化官能团的scalarane型二倍半萜类海洋天然产物的方法。第三部分:本章发展了一种实用的催化氢化体系,在常压氢气条件下,以氯化钯作为催化剂,以醋酸钠作为碱,该催化体系可将卤代吡啶醛类化合物结构中的卤素氢化脱除,同时可将醛基还原为相应的伯醇,与已报道的方法相比较,该方法具有催化剂用量少,反应时间短,无需高温高压等优点。