【摘 要】
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3-吲哚氨基乙酸衍生物具有重要的生物活性,不对称催化反应只使用催化量的手性元素,是最有效的制备此类化合物的方法。本论文主要研究手性双核锌催化剂催化不对称Friedel-Craf
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3-吲哚氨基乙酸衍生物具有重要的生物活性,不对称催化反应只使用催化量的手性元素,是最有效的制备此类化合物的方法。本论文主要研究手性双核锌催化剂催化不对称Friedel-Crafts反应合成3-吲哚氨基乙酸衍生物。通过对配体结构、反应时间、温度、溶剂、物料比、添加剂的系统考察,确定了吲哚和乙亚胺酸乙酯的不对称Friedel-Crafts反应的最佳条件:吲哚和乙亚胺酸乙酯比例为2:1,THF作为反应溶剂,以10 mol%L1和20 mol%Zn Et2形成为催化剂,室温下12 h,取得71%的产率和97%的ee值。在此最优条件下,考察了了底物的适用范围,合成了一系列的吲哚氨基乙酸衍生物,产率最高可以达到88%,ee值最高可以达到99%。反应可以扩大到克级规模,而不影响其对映选择性。通过化学相关法判定了催化产物的绝对构型。结合前人的研究成果和实验结果,提出了可能的反应机理。
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