【摘 要】
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以苯乙酮类化合物与液溴为反应底物,成功合成了三种α-溴代苯乙酮类化合物,并对反应底物的选择和催化剂的使用进行了研究。使用对甲酚、1-萘酚、间苯二酚和乙酰乙酸乙酯进行反
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以苯乙酮类化合物与液溴为反应底物,成功合成了三种α-溴代苯乙酮类化合物,并对反应底物的选择和催化剂的使用进行了研究。使用对甲酚、1-萘酚、间苯二酚和乙酰乙酸乙酯进行反应,合成了四种香豆素衍生物,并且将四种香豆素衍生物氧化,得到了四种醛基香豆素衍生物,并着重研究了合成醛基香豆素衍生物时底物投料比、反应温度及pH值对反应的影响,确定了最佳反应条件。通过核磁共振氢谱和红外光谱对所得到的醛基香豆素衍生物进行了结构表征和确认。采用离子液体([Bmim]Cl)作为反应促进剂,锌粉活化的溴代苯乙酮类化合物与醛基香豆素衍生物在水相中进行Reformatsky反应,合成了八个未见文献报道的含有香豆素结构片段的β-羟基酮衍生物。对合成的所有化合物的结构采用熔点、核磁共振氢谱和红外光谱对所合成的化合物进行了表征。研究结果表明,所合成的化合物与目标产物的结构一致。通过考察反应底物物质的量比、催化剂用量、离子液体用量等,得到了较优化的反应条件,反应产率较高。研究结果表明,离子液体可以作为反应的促进剂促进锌粉活化下的溴代苯乙酮衍生物和醛基香豆素衍生物的水相Reformatsky反应。离子液体作为反应促进剂,在该反应中很好地促进了醛基香豆素与溴代苯乙酮之间的反应,与之前未加入离子液体相比,反应时间明显缩短,反应产率显著提高。而且,离子液体经过简单处理后可以高效回收,且循环使用四次后,反应的产率没有明显下降。这说明离子液体在溴代苯乙酮与醛基香豆素的水相Reformatsky反应中是一种高效、环保的促进剂,充分体现了绿色化学的理念。
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