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六苯基苯衍生物是一类具有独特三维结构的化合物。它可被认为是苯环的六个氢原子均被苯基所取代而成。由于外围六个苯环的空间位阻效应,构成了所谓螺旋桨型的空间结构。基于其独特的刚性立体结构、良好的对称性以及多苯环等特点,六苯基苯衍生物在晶体工程、有机微孔聚合物以及作为石墨烯类化合物的重要前驱体等领域都受到了极大的关注。本论文的主要研究内容如下：(1)以溴代四苯基环戊二烯酮和二苯乙炔为原料,采用Diels-Alder反应策略合成了一系列溴代六苯基苯衍生物2-1至2-6,经NMR和X-射线单晶衍射确认了其结构。固态组装研究表明,C-Br…H、C-Br…π和C-Br…O等溴键在组装过程中起着至关重要的作用。2-1、2-3和2-4由于晶体无序使得C-Br键比正常的键长1.900A短。2-1、2-3、2-4和2-6所形成的二维分子层几乎成一个平面,层与层之间相互交错,不能形成开放的孔道,每六个分子围成一个空腔,固定一个溶剂分子。2-2所形成的二维分子层成波浪状,在c轴方向能够组装成两种结构不同的孔道Ⅰ和Ⅱ。(2)分别以六溴代六苯基苯和基于六苯基苯的三蝶烯为单体,在Ni(0)催化下通过Ullmann交叉偶联反应,合成了两种有机微孔聚合物HP和HTP,并通过FT-IR,13C CP/MAS NMR, FE-SEM和TEM等手段确认了其结构。气体吸附研究表明,HP和HTP都含有大量的微孔结构,BET比表面积分别为675.0和1151.2m2g-1,在气压为1.13bar,温度为273K时,CO2吸附量分别为7.95和8.29wt%。(3)以2,7,14-三碘代三蝶烯为起始原料,通过Sonogashira偶联和D-A反应构建了三维的六苯基苯结构,再经FeCl3氧化环化,合成了C3对称的三维纳米石墨烯4-1,通过NMR和MALDI-TOF质谱证明了其结构的正确性,为进一步研究三维纳米石墨烯的组装及其应用奠定物质基础。