杂环是有机化合物中一类重要的结构单元，广泛地存在于各种天然产物中，在医药、染料、农药、有机材料中具有重要的应用价值。因此简便高效的合成杂环及其衍生物是目前有机化学中一个重要研究领域。近年来，基于铜催化合成杂环及其衍生物方法有了飞速的发展，其中一种重要的方法就是通过杂环C-H键的官能化反应。本论文分为三个部分，具体内容如下：第一部分：综述了近年来铜催化杂环及其衍生物的合成研究。一是通过环化反应获得杂环及其衍生物；二是杂环的C-H官能化合成杂环衍生物。第二部分：纳米氧化铜催化杂环C-H键与溴代芳烃的反应研究。在前期研究基础上，发展了纳米氧化铜催化杂环C-H键与更廉价的溴代芳烃反应合成杂环衍生物。首先用醇热法以醋酸铜为原料制备了纳米氧化铜，并对其进行了XRD、SEM、TEM等一系列表征。然后以纳米氧化铜为催化剂，苯并噁唑和溴苯为底物，优化和探索反应条件。结果表明，以碳酸钾为碱，二乙二醇二甲醚为溶剂，在三苯基膦的促进下纳米氧化铜能高效地催化苯并噁唑与溴苯反应。在优化的条件下，苯并噁唑、苯并噻唑以及N-甲基苯并咪唑都能很好地与溴代芳烃发生反应，得到相应的杂环芳基化产物。我们发现溴代芳烃上取代基的电子效应对反应有较大影响，含吸电子取代基的产率高于供电子基的。唑类还可以和3-溴吡啶反应，高产率得到双杂环化合物，丰富了含双杂环药物分子的合成方法。该反应体系使用温和的碱，原料简单易得，催化剂制备简单、性质稳定、易储存，可以回收利用，减少了对环境的污染。第三部分：纳米氧化铜催化杂环C-H键与溴代烯烃的反应探索。我们利用此催化体系探索了杂环C-H键与溴代烯烃的反应，苯并噁唑、苯并噻唑、N-甲基苯并咪唑都能和溴代烯烃很好的反应，相比供电子取代基的溴代烯烃，含吸电子取代基反应的产率更高。同时反应中还发现了杂环烯基化产物发生[2+2]环加成反应得到环化产物。