Merrilactone A是2000年刚刚从滇缅八角(Illicium merrillianum)中分离获得的萜类化合物。它有明显的神经方面的活性,对于阿尔茨海默氏病和帕金森病综合症具有潜在的应用前景,但含量极少,所以合成方法尤其重要。现国外已有较成熟的全合成方法,但在半合成方面仍处于空白阶段。八角科有毒植物含有的成分中有一些不具挥发性,且骨架奇特的倍半萜类成分,如seco-prezizaane类和anislactone类。其中,seco-prezizaane类中的某些化合物是八角科植物引起神经毒性的根本原因。从八角科植物中分离出的化合物pseudoanisatin化合物、6-deoxypseudoanisatin化合物和cycloparviflorolide化合物,它们与merrilactone A结构较为接近,因此考虑用半合成的方法利用这些含量相对多的化合物为基础原料,通过相应的化学反应,得到我们想要的目标产物。我们设计出了五条合成路径并进行了初步探索。设计思路是保留上述化合物中的五元环,用不同的方法将其余的环打开再重新缩合,从而形成Merrilactone A的骨架结构,之后再进行侧链改造。本次实验主要探索了不同的开环方法,分别包括水解法、醇解法、氧化法、还原法。其中,醇解法与氧化法得到的产物较为理想,从而为下一步改造打下基础。