有机小分子催化剂是近些年来迅速发展起来的一种被广泛应用于不对称有机合成领域的新型催化剂。不对称C-C键形成反应是一类重要的不对称有机合成反应,例如：Mannich反应、Friedel-Crafts反应、Morita-Baylis-Hillman(MBH)反应等。本论文中,首先以(R)-联二萘酚起始原料,经过酰化、Newman-Kwart重排反应、NCS氧化反应、扣环四步反应得到催化剂1,1’-联萘-2.2’-磺酰亚胺(M-4)；以M-4为原料,经碘代、烷基化得到3,3’-位取代的催化剂3,3’-二苯基-1,1’-联萘-2,2’-磺酰亚胺(M-6)和3.3’-二(2-萘基)-1,1’-联萘-2,2’-磺酰亚胺(M-7)。并将合成的磺酰亚胺类催化剂M-4、M-6、M-7分别应用于催化Mannich、Friedel-Crafts反应。在最优条件下,M-4催化剂对Friedel-Crafts反应表现出了较好的催化性能,催化产物的ee值可达20%。其次,以2-萘乙酸作为起始原料,合成出VAPOL单体,通过偶联反应得到外消旋的VAPOL,经拆分分别得到单一构型的(R)-VAPOL和(S)-VAPOL。将(R)-BINOL以及合成的(R)-VAPOL应用于催化不对称MBH反应。在0℃、THF作为溶剂、20 mmo1%催化剂用量的反应条件下,以丙烯酸甲酯和3-苯丙醛作为底物时,(R)-VAPOL表现了很好的立体选择性,催化MBH的产物ee值可达96%。通过本论文的研究,为以后设计高效的手性Brφnsted酸催化剂提供了初步的实验数据。