具有D-π-A结构的碳硼烷化合物由于其立体的芳香性、独特的物理化学性质以及较高的化学热稳定性,在分子电池、非线性光学、光电材料等领域受到越来越多的关注。本课题主要基于邻位碳硼烷,设计合成了一系列邻位碳硼烷化合物,并且研究其独特的光学性质。总的来讲,本论文的工作主要分为两个部分:线性光学性质的研究(特别是固体荧光的研究)和非线性光学性质的研究(主要涉及在三阶非线性光学性质方面的研究并完成了相关化合物合成与表征工作)。在第二章中,主要重点研究了含芴基碳硼烷化合物的固体荧光性质。本章通过炔烃与B10H12((C2H5)S)2合成了一组单取代和双取代含芴基的邻位碳硼烷化合物(Fl-Cb),产率在60%左右。其中,双取代化合物的晶体结构显示该类化合物存在具有较为刚性的“head-to-tail”或者“tail-to-tail”堆积方式,然而在单取代化合物中只发现比较脆弱的堆积方式。在溶液中,这些化合物(Fl-Cb)表现出严重的荧光猝灭并在混合溶剂中获得的发光聚集体的荧光量子产率大约在0.11左右。然而,在双取代化合物中观察到的晶体诱导发光的荧光量子产率最高达到0.95。除了具有较宽的发射光谱以外,这些化合物的激发光谱的范围也很宽,这表明化合物在晶体态下存在轨道简并。理论计算也证实了分子内在的轨道简并与高度有序的晶体结构是引起这些化合物显著晶体诱导发光的主要原因。在第三章中,主要重点研究了邻位碳硼烷化合物在三阶非线性光学领域的应用。本章主要通过Sornogashira偶联反应以及脱甲硅基反应合成了一系列具有“Z”字型结构,且有不同供电子能力基团的碳硼烷化合物c1、c2、c3、c4、c5。上述化合物均采用核磁共振(氢谱、碳谱和硼谱)、质谱、全反射傅立叶红外光谱、元素分析对分子结构和纯度进行验证。