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双取代聚乙炔因其良好的热稳定性、化学稳定性和优异的荧光发射性能而受到聚炔研究领域的关注。然而单一的催化体系以及催化剂易中毒的特点成为了制备新型功能化双取代聚乙炔的制约因素。另一方面,作为一种历史悠久的合成策略,聚合后修饰策略已广泛应用于功能高分子的合成当中。经由该策略,所需的功能基团可通过化学修饰方法连接至反应性高分子上,从而简化了一些复杂高分子的合成。经过人们的努力,一些反应已被成功用于功能化聚乙炔的合成当中。然而受限于各反应种类的适用范围,探索新的适用反应对于该领域依然有着重大意义。基于此,本文从聚合后修饰策略入手,一方面探索已知反应在双取代聚乙炔合成中的适用情况,一方面运用不同的聚合后修饰反应合成具有水溶性的双取代聚乙炔,并探索其在荧光检测方面的应用前景。我们首先设计合成了侧链带有a,β-不饱和酯键的双取代聚乙炔P1。其侧链上的烯键可与硫醇发生硫醇-烯点击反应得到聚合物P1S,也能和氨基化合物进行Michael力口成反应得到聚合物P1N。FTIR、NMR表征结果与预期一致。并且通过荧光光谱证明聚合后修饰反应对聚合物的荧光性质影响较小。该工作证实硫醇-烯点击反应及Michael加成反应可以用于双取代聚乙炔的合成当中,扩充了功能化双取代聚乙炔的合成手段。在此基础上,我们尝试使用聚合后修饰策略开展水溶性双取代聚乙炔的合成工作。我们首先合成出含五氟苯酯基团的双取代聚乙炔P2,随后通过活性酯反应及季铵盐化反应得到具有水溶性的聚电解质P2CAc及P2CEt。其FTIR和NMR表征证实反应成功。此两种水溶性聚合物具有聚集荧光增强效应,能够通过静电作用在低浓度下实现对DNA分子的高灵敏度、低检测限的响应。这个研究成果初步证明双取代聚乙炔在生物大分子领域中具有潜在应用价值。我们还证明两种聚合物与苦味酸相互作用时能产生荧光猝灭效应,可用于爆炸物的高灵敏检测。