近年来,作为超分子主体化合物的有机分子笼和作为金属有机化学重要配体的N-杂环卡宾受到了研究者的高度重视。前者具有特殊的空腔结构,可应用于主客体化学、分子识别、气体存储与分离以及催化等方面的研究和应用;后者及其配合物在催化领域被广泛研究和应用。本论文首先通过席夫碱反应设计合成了一种含有吡啶基的有机分子笼。以4,4’-（1,4-亚苯基）双（吡啶-2,6-二甲醛）和具有不同单一手性的环己二胺通过亚胺缩合反应合成了一对圆柱状的手性对映体分子笼,并进一步将其还原为更加柔性及稳定的仲胺型分子笼。通过单晶X-ray衍射测试了R型亚胺手性笼的分子结构,发现其具有一个内径9.4?,长12.4?的圆柱状的内部空腔。还设计合成了一系列含羧基的偶氮螺吡喃化合物作为客体分子,希望质子化的还原态有机笼在一定pH值下能稳定客体分子的无色闭环态或开环显色态。其次,利用2,6-吡啶二甲醛和具有单一手性的1S,2S或1R,2R型环己二胺合成了一对吡啶基桥连的[3+3]型大环NHC前体化合物的手性对映体,并对其进行了¹H-NMR、¹³C-NMR、ESI-MS以及圆二色谱表征,为探究大环NHC的配位化学及其催化等性能的研究提供了可利用的前体化合物。最后,通过芴基衍生物9,9-二乙基-9H-2,7-芴二甲醛和1S,2S或1R,2R型环己二胺作用,制备了一对具有不同单一手性的芴基桥连[3+3]型NHC前体化合物对映体。从其R型异构体单晶测试得到的分子结构可知:该单体的三咪唑啉阳离子基团呈桶状,桶长约5?,内径约9¹3?;且该基团在极性溶剂中仅仅通过环己烷基团的疏水作用,就可以自组装成两端极性、中腰疏水的二聚体。该二聚体的长度约为7.2?,其还保持了手性的存在和大的口径,为探究主客体化学、手性分子的分离及其大环NHC配位化学的相关性能研究提供了可利用的前体化合物。