含三氟甲基的化合物在医药、农药、材料、生命科学等领域中有重要应用。因此,发展高效合成方法向有机分子中引入三氟甲基是当代有机合成领域中的热点研究课题。实践证明,优秀的三氟甲基化试剂的开发和运用是发展高效三氟甲基化方法的关键。芳基三氟甲基碘烷是一类重要的亲电型三氟甲基化试剂,例如,具有内配位结构的Togni试剂的开发和运用极大地推动了三氟甲基化方法学的研究与发展。我们课题组首次利用简单的配体交换反应制备了空气中稳定的外配位型PhICF₃Cl,该试剂合成成本低、稳定、反应活性高,为ArICF₃X的合成与应用研究提供了突破性依据。由于PhICF₃Cl具有离子性,比共价性的Togni试剂有更加高效的CF₃转移能力。事实证明,PhICF₃Cl可在无催化、无活化条件下直接进行多种类型的三氟甲基化反应。系统地开发其在合成中的应用将为三氟甲基化方法学研究提供新契机。近年来,芳烃的三氟甲基化方法研究取得了丰硕的成果。本论文以探索PhICF₃Cl的反应性质,开发其合成应用为目的,研究了有溶剂和无溶剂两种条件下PhICF₃Cl与富电子芳烃的直接三氟甲基化反应。主要内容如下:1、本论文的引言包括两部分:（1）简述了三氟甲基化反应的特点以及三氟甲基化试剂的类型,主要阐明了Umemoto试剂与Togni试剂这两种亲电型三氟甲基化试剂的发展历史、制备方法与应用范围;（2）从取代的芳烃和杂芳烃的三氟甲基化与芳烃的C-H键的直接三氟甲基化两个方向简述了芳烃三氟甲基化反应的研究背景。2、选题意义:在三氟甲基高价碘试剂的应用和富电子芳烃三氟甲基化反应的发展的基础上,选择富电子芳烃作为软亲核体,在无催化剂的条件下,利用PhICF₃Cl试剂对富电子芳烃进行的三氟甲基化,丰富了亲电三氟甲基化的实验方法,为材料、生物等领域提供了具有理化特性的一系列含三氟甲基的富电子芳烃与杂芳烃化合物。3、本论文实现了利用PhICF₃Cl试剂在无添加剂的条件下分别对芳烃、卤代芳烃和吲哚类化合物进行直接三氟甲基化的反应,分别尝试了溶剂中和无溶剂两种反应条件,建立了一种绿色环保、无金属参与、空气条件下可进行的富电子芳烃的三氟甲基化方法。成功构建了C（Ar）-CF₃键,合成了一系列含三氟甲基的芳烃。为无催化的亲电三氟甲基化反应提供新的研究内容,合成了20个含三氟甲基的芳烃,并对其进行了¹H NMR、¹⁹F NMR、¹³C NMR、MS表征。