以简单易得的原料合成复杂有机功能分子一直是有机合成化学追求的目标。烯胺及其衍生物是一类重要的有机化合物,其骨架广泛存在于天然产物和药物分子中。作为有机合成子,烯胺易于制备且具有活泼的化学性质,是合成不对称胺、β-氨基酸以及各种含氮杂环等含氮化合物的重要原料。烯胺的β-C带部分负电荷,可以通过亲核、氧化过程实现其卤化、芳基化、硫基化、氨基化等,从而构建多官能团化的烯烃。另外,通过烯胺与不饱和化合物的环化反应可以合成吡咯、吲哚、喹啉、吡唑、噁唑等氮杂环化合物。基于以上背景和课题组的前期工作积累,本硕士论文以缺电子烯胺作为底物,通过与简单易得的试剂反应,发展了高效构建更为复杂的有机功能分子的新方法。成果如下:首先,我们在过氧叔丁醇(TBHP)氧化体系下,以廉价、稳定的Langlois试剂(三氟甲基亚磺酸钠)为三氟甲基源,实现了烯胺β-C-H键的直接三氟甲基化。该反应条件温和,对水和空气都有较好的容忍度,且反应能专一地得到E式构型的产物。机理研究证明了该反应经过自由基历程。最终的产物可作为合成β-氨基酸的原料,具有潜在应用价值。其次,发展了在TBAI/KI-TBHP氧化体系下,通过烯胺与对甲苯磺酰肼的氧化环化,构建1,5-二取代以及1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑的方法。与传统方法相比,该方法的原料更加廉价易得,避免了传统方法中有机叠氮的使用。机理验证了反应经历氨基交换的过程。值得注意的是,产物可用于合成一种抗流感病毒药物,并通过该方法合成了一系列含氟取代基的潜在药物分子,测试了它们的抗H3N2病毒活性,显示了该反应的实际应用价值。