2，3-二氢-1，4-苯并噁嗪类化合物具有广泛的生物活性，因此，已有很多关于该类化合物的合成与生物评价。为了寻找新的有潜力的细胞凋亡诱导剂，我们对2，3-二氢-3-羟甲基-1，4-苯并噁嗪及其衍生物的合成方法与生物活性进行了研究。 合成实验的结果表明，将1当量的2-硝基苯氧甲基环氧乙烷、3当量的铁粉与9当量的冰醋酸在乙醇／水（v／v=9：1）的混合溶剂中回流时，反应的收率最高，为最佳反应条件。在最佳的反应条件下，含有4-氯、6-氯、4，6-二氯这类吸电子基团的2-硝基芳氧甲基环氧乙烷能以较高的收率进行该协同的还原-环氧乙烷开环反应，几乎观察不到极性副产物的生成。如果2-硝基芳氧甲基环氧乙烷分子中含有诸如4-甲基、4-叔丁基之类的供电子基团，该协同反应的收率也相对的较高。至于2，3-二氢-3-羟甲基-6-氨基-1，4-苯并噁嗪，虽然其极性较大，分离纯化较困难，但是其收率也能达到42％。2，3-二氢-3-羟甲基-1，4-苯并噁嗪由¹³C NMR、¹H NMR、IR、MS及元素分析进行了表征，其它产物的结构均由¹ HNMR、IR、MS及元素分析进行了表征。 生物活性实验的结果表明，2，3-二氢-3-羟甲基-6，8-二氯-1，4-苯并噁嗪能够有效的促进HUVEC凋亡和抑制A549细胞的繁殖；但是，2，3-二氢-3-羟甲基-6-氨基-1，4-苯并噁嗪能够明显的抑制HUVEC的凋亡，可能是诱导形成了微血管。这些结论致使我们寻找这些小分子作用的靶点，并且促使我们去研究这些小分子控制细胞繁殖、分化以及凋亡作用的机理。 本文还涉及3-甲酰基色酮类化合物的合成。3-甲酰基色酮是有机合成中的一种重要的中间体，对其进行结构修饰能够得到许多新的杂环体系。我们按照Vilsmeier-Haack反应的方法合成了两种3-甲酰基色酮，并且测定了其熔点，熔点数值与文献值相符。