氮杂环丙烷是十分重要的有机合成中间体和具有重要生理活性化合物的结构单元,已广泛应用于天然产物和药物分子的合成中。由于氮杂环丙烷具有较大的环张力,因此其具有较高反应活性,一直以来被有机化学家们所关注。总的来说,过去报道的氮杂环丙烷的反应主要是碳-氮键断裂的反应,而对于碳-碳键断裂的反应则鲜有报道,其主要原因在于碳-碳键断裂能垒比碳-氮键高。过去已报道的氮杂环丙烷碳-碳键断裂多是通过较为苛刻的条件来实现的,如加热光照等。因此能实现在温和条件下氮杂环丙烷选择性碳-碳键断裂则具有十分重要的意义。结合我们小组在环氧丙烷类衍生物选择性碳-碳键断裂方面的研究工作,我们对N-对苯基磺酰基氮杂环丙烷在路易斯酸催化下选择性碳-碳键断裂的反应进行了研究。主要内容包括以下三个部分：第一部分：与富电子烯烃的环加成反应研究我们成功的实现了在室温条件下N-对苯基磺酰基二酯基取代氮杂环丙烷在三氟甲磺酸钇催化下选择性碳-碳键断裂和富电子烯烃的环加成反应,得到了多取代四氢吡咯类化合物。通过产物单晶结构发现该反应是通过分步进行的,初步筛选得到了中等的对映选择性。第二部分：与富电子炔烃的环加成反应研究我们成功的实现了在室温条件下路易斯酸催化的氮杂环丙烷与富电子炔烃的反应,高效单一的得到区域选择性的多取代3-吡咯类产物。对不同官能的考察发现,该反应具有很好的化学选择性,同时对反应产物进行了进一步的转化。值得一提的,这是氮杂环丙烷碳-碳键断裂对富电子炔烃环加成反应的首次报道。第三部分：不对称催化的环加成反应研究我们通过对氮杂环丙烷和烯炔环加成反应的初步筛选发现,虽然没有得到较好的对映选择性,但为我们对该反应进一步研究打下基础,同时也鼓励我们继续在不对称催化该反应进行研究。